(2S)-N-benzyl-2,3-bis(phenylmethoxy)propan-1-imine oxide | 412915-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-benzyl-2,3-bis(phenylmethoxy)propan-1-imine oxide
• CAS: 412915-23-2；885500-73-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: ZJCXIFKXSNJGLC-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-benzyl-2,3-bis(phenylmethoxy)propan-1-imine oxide 、 2-丙烯基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-3-(benzylhydroxyamino)-1,2-di-O-benzylhex-5-ene-1,2-diol 、 (2S,3R)-3-(benzylhydroxyamino)-1,2-di-O-benzylhex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  探索硝酮化学：走向对映发散合成 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物

  摘要：

  介绍了使用硝酮化学立体选择性制备全顺式 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物的方法，包括亲核加成和环加成。来自 1,2-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的 N-苄基硝酮显示出经过立体控制的烯丙基化反应以提供对映体纯的高烯丙基羟胺。通过用氧化锰 (IV) 氧化，这些底物以高产率和区域选择性进一步转化为 N-烯基硝酮。氧化反应由成为 6-取代基的苯基在热力学上控制和引导。需要中间体 N-烯基-C-苯基硝酮的转肟反应，通过改变 6 位取代基来增加方法的多功能性。所得的 N-烯基硝酮经过立体选择性分子内 1,3-偶极环加成反应以提供目标化合物的直接前体。在分子内环加成反应中观察到的选择性取决于底物的空间偏好和电子性质，这促进了迄今为止未知的 N-烯基硝酮的氮杂-科普重排。二氧戊环部分发挥的手性诱导作用及其与羧基的合成等效性为合成 6-取代 (2R,4S,6R)-4-羟基哌啶酸及其对映体时实现的对映发散提供了基础。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800348

文献信息

• Exploring Nitrone Chemistry: Towards the Enantiodivergent Synthesis of 6-Substituted 4-Hydroxypipecolic Acid Derivatives
  作者：Pedro Merino、Vanni Mannucci、Tomás Tejero

  DOI：10.1002/ejoc.200800348

  日期：2008.8

  A methodology for the stereoselective preparation of all-cis 6-substituted 4-hydroxypipecolic acid derivatives using nitrone chemistry, involving both nucleophilic additions and cycloadditions, is presented. The N-benzyl nitrone derived from 1,2-di-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde was shown to undergo stereocontrolled allylation reactions to provide enantiomerically pure homoallyl hydroxylamines.

  介绍了使用硝酮化学立体选择性制备全顺式 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物的方法，包括亲核加成和环加成。来自 1,2-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的 N-苄基硝酮显示出经过立体控制的烯丙基化反应以提供对映体纯的高烯丙基羟胺。通过用氧化锰 (IV) 氧化，这些底物以高产率和区域选择性进一步转化为 N-烯基硝酮。氧化反应由成为 6-取代基的苯基在热力学上控制和引导。需要中间体 N-烯基-C-苯基硝酮的转肟反应，通过改变 6 位取代基来增加方法的多功能性。所得的 N-烯基硝酮经过立体选择性分子内 1,3-偶极环加成反应以提供目标化合物的直接前体。在分子内环加成反应中观察到的选择性取决于底物的空间偏好和电子性质，这促进了迄今为止未知的 N-烯基硝酮的氮杂-科普重排。二氧戊环部分发挥的手性诱导作用及其与羧基的合成等效性为合成 6-取代 (2R,4S,6R)-4-羟基哌啶酸及其对映体时实现的对映发散提供了基础。(©