methyl 11-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanoyl}amino)undecanoate | 805230-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 11-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanoyl}amino)undecanoate
• 英文别名: methyl 11-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]undecanoate
• CAS: 805230-90-4
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₅
• 分子量: 414.586
• InChiKey: ISQCBDKBWUAKKQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanoyl}amino)undecanoate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  人类组织蛋白酶D的仿生大环抑制剂：结构-活性关系和结合模式分析。

  摘要：

  人组织蛋白酶D（CatD）是一种胃蛋白酶家族的天冬氨酸蛋白酶，在肿瘤的进展和转移中起着重要的作用。在这里，我们报告了仿生抑制剂CatD的发展，作为调节该治疗靶标的新型工具。我们设计了一个大环支架来模拟CatD活性位点中抑肽酶抑素A（一种微生物寡肽抑制剂）的最小假二肽结合基序的空间构象。使用30多种大环拟肽抑制剂的库进行支架优化，亚位点相互作用的作图以及抑制剂选择性的分析。此外，我们与CatD配合使用了三种具有低纳摩尔或亚纳摩尔能力的大环抑制剂的高分辨率晶体结构，并通过量子化学计算确定了它们的结合模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01351
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 11-氨基十一酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 11-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanoyl}amino)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  由 11-氨基十一烷酸 (AUDA)、月桂酸和氨基酸单元构成的手性凝胶剂。外消旋体与纯对映体的合成、胶凝特性和优选胶凝

  摘要：

  通过在同一分子中结合 11-氨基十一烷酸 (AUDA)、月桂酸和芳香族和脂肪族氨基酸单元，设计了一类新的高效低分子量凝胶剂分子。这产生了一类特殊的具有核心手性中心和氢键位点的脂肪酸两亲物。一些具有末端羧酸和羧酸钠官能团的化合物表现出灵巧的凝胶化特性，能够与高极性溶剂（水、DMSO）和高度亲油性溶剂（包括两种碳氢燃料）形成凝胶。与最近的一些观察结果不同，即对映异构体通常比相应的外消旋体更有效，发现在这项工作中制备的一些外消旋胶凝剂能够使某些溶剂的体积比纯对映异构体大 16 倍。由具有末端羧酸基团的衍生物和亲脂性溶剂形成的凝胶的温度依赖性 FTIR 和 1H NMR 研究表明，酰胺和羧酸单元之间的分子间氢键参与了凝胶聚集体的自组装。在具有末端羧酸钠基团的凝胶剂中观察到聚集体的额外强稳定性，这归因于羧酸钠基团之间的静电和离子偶极相互作用。与由具有末端羧酸基团的凝胶剂形成的凝胶相比，这种额外的稳定

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400105