N^α-(4-Nitro-benzoyl)-L-tryptophan | 39545-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-(4-Nitro-benzoyl)-L-tryptophan
• 英文别名: N-p-Nitrobenzoyl-L-tryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 39545-06-7
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₅
• 分子量: 353.334
• InChiKey: CLGVCJFAHFIZIR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(4-Nitro-benzoyl)-L-tryptophan 生成 N^α-(4-Amino-benzoyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  van der Scheer; Landsteiner, Journal of Immunology, 1935, vol. 29, p. 371,373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N^α-(4-Nitro-benzoyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸硫酯及其水解产物巯基乙酸共同抑制金属-β-内酰胺酶L1 †

  摘要：

  由包括L1在内的金属β-内酰胺酶（MβLs）引起的“超级细菌”感染已成为一种新兴威胁。为了探究巯基乙酸硫酯抑制L1是硫酯本身或其水解产物的贡献，合成了十种巯基乙酸硫酯1-10，它们特异性地抑制了L1，IC 50值在0.17至1.2μM范围内，发现有8种是IC 50值。最佳抑制剂（IC 50 = 0.17μM）。这些硫酯使头孢唑啉对表达L1的大肠杆菌的抗菌活性恢复了2-4倍。的UV-vis监测表明，1，8和9在Tris缓冲液（pH 6.0-8.5）中未水解，但被L1水解。进一步的HPLC监测表明1/3的硫酯9被转化为巯基乙酸。STD-NMR监测表明，硫酯及其水解产物巯基乙酸共同抑制L1。

  DOI：

  10.1039/c8md00091c

文献信息

• van der Scheer; Landsteiner, Journal of Immunology, 1935, vol. 29, p. 371,372
  作者：van der Scheer、Landsteiner

  DOI：——

  日期：——
• Baker; Happold, Biochemical Journal, 1940, vol. 34, p. 657,659
  作者：Baker、Happold

  DOI：——

  日期：——
• US4000297A
  申请人：——

  公开号：US4000297A

  公开（公告）日：1976-12-28
• Mercaptoacetate thioesters and their hydrolysate mercaptoacetic acids jointly inhibit metallo-β-lactamase L1
  作者：Cheng Chen、Yang Xiang、Ya Liu、Xiangdong Hu、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1039/c8md00091c

  日期：——

  specifically inhibited L1, exhibiting IC50 values ranging from 0.17 to 1.2 μM, and 8 was found to be the best inhibitor (IC50 = 0.17 μM). These thioesters restored the antimicrobial activity of cefazolin against E. coli expressing L1 by 2–4-fold. UV-vis monitoring showed that 1, 8 and 9 were unhydrolyzed in Tris buffer (pH 6.0–8.5), but hydrolyzed by L1; further HPLC monitoring indicated that 1/3 of the

  由包括L1在内的金属β-内酰胺酶（MβLs）引起的“超级细菌”感染已成为一种新兴威胁。为了探究巯基乙酸硫酯抑制L1是硫酯本身或其水解产物的贡献，合成了十种巯基乙酸硫酯1-10，它们特异性地抑制了L1，IC 50值在0.17至1.2μM范围内，发现有8种是IC 50值。最佳抑制剂（IC 50 = 0.17μM）。这些硫酯使头孢唑啉对表达L1的大肠杆菌的抗菌活性恢复了2-4倍。的UV-vis监测表明，1，8和9在Tris缓冲液（pH 6.0-8.5）中未水解，但被L1水解。进一步的HPLC监测表明1/3的硫酯9被转化为巯基乙酸。STD-NMR监测表明，硫酯及其水解产物巯基乙酸共同抑制L1。
• van der Scheer; Landsteiner, Journal of Immunology, 1935, vol. 29, p. 371,373
  作者：van der Scheer、Landsteiner

  DOI：——

  日期：——