2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 142888-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(naphthalene-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2,2,2-Trifluoro-1-(β-naphthyl)ethyl tosylate
• CAS: 142888-89-9
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 380.388
• InChiKey: JRSVFCIXSHCKSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  496.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以50%的产率得到2,2-difluoro-1-(naphthalen-2-yl)vinyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与甲苯磺酸乙烯基酯的交叉电偶耦合用于 Ni/Pd 协同催化合成偕二氟烯烃

  摘要：

  提出了一种双镍-/钯催化的直接偕二氟乙烯基化方法，使容易获得的芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与取代的偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯发生反应。该方案在温和的反应条件下提供了各种二芳基二氟烯烃、芳烷基二氟烯烃和 1,1-二氟-2-取代-1,3-二烯，具有优异的官能团相容性，为复杂生物活性分子的后期功能化提供了潜在途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101388
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-（三氟甲基）苄基仲甲苯磺酸酯的钯催化铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  据报道，钯催化的C（sp 3）-C（sp 2）Suzuki-Miyaura芳基硼酸与α-（三氟甲基）苄基甲苯磺酸酯的交叉偶联。使用一种容易获得的，空气稳定的钯催化剂来获得各种官能化的1,1-二芳基-2,2,2,2-三氟乙烷。发现对映体富集的α-（三氟甲基）苄基甲苯磺酸酯经过交叉偶联，可得到相应的对映体富集的交叉偶联产物，其构型总体相反。与非氟化衍生物相比，CF 3基团在促进这种转变中的关键作用得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201706631

文献信息

• Cross‐Electrophile Coupling between Two Different Tosylates Enabled by Nickel/Palladium Cooperative Catalysis
  作者：Ruiling Qu、Jinyu Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1002/ejoc.202300874

  日期：2023.10.21

  A cross-electrophile coupling reaction of gem-difluoroalkenyl tosylate with α-CF3 benzyl tosylate is presented. This protocol is the first example of cross-electrophile coupling between two different tosylates by Pd/Ni cooperative catalysis.

  提出了偕-二氟烯基甲苯磺酸酯与α -CF 3甲苯磺酸苄酯的交叉亲电子偶联反应。该方案是通过 Pd/Ni 协同催化在两种不同的甲苯磺酸盐之间进行交叉亲电子偶联的第一个例子。
• Monofluorovinyl Tosylate: A Useful Building Block for the Synthesis of Terminal Vinyl Monofluorides via Suzuki−Miyaura Coupling
  作者：He Zhang、Chang-Bing Zhou、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao、Ran Hong

  DOI：10.1021/ol102645g

  日期：2011.2.18

  Monofluorovinyl tosylate was developed as a practical vinyl fluoride building block to couple with a variety of arylboronic acids in the presence of a palladium catalyst. The high stereoselectivity of 2-aryl-1-fluoroethene derivatives was achieved. This approach is also applicable to the synthesis of 2,2-diaryl-1-fluoroethenes in good yields.