5-Methyl-2,3-dihydro-7-benzofurancarboxaldehyde | 76429-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-Methyl-2,3-dihydro-7-benzofurancarboxaldehyde
• 英文别名: 5-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carbaldehyde；5-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carbaldehyde
• CAS: 76429-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RDLJKDWMEZJRMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2,3-dihydro-7-benzofurancarboxaldehyde 在 chromium dichloride 、 magnesium 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-(naphthalen-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由铬催化实现的两种不同且未活化的 C（芳基）-O 键之间的化学选择性交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00283
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2,3-二氢苯并呋喃 在 二硫化碳 、 乙醚 、 溴 、 magnesium 作用下， 生成 5-Methyl-2,3-dihydro-7-benzofurancarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 827,834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Chemoselective Kumada–Tamao–Corriu Reaction of Aryl Alkyl Ethers Catalyzed by Chromium Under Mild Conditions
  作者：Xuefeng Cong、Huarong Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b08621

  日期：2015.11.18

  the cross-coupling reactions with aryl ethers via C-O bond activation have attracted broad interest. However, the functionalizations of C-O bonds are mainly limited to nickel catalysis, and selectivity has long been a prominent challenge when several C-O bonds are present in the one molecule. We report here the first chromium-catalyzed selective cross-coupling reactions of aryl ethers with Grignard reagents

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。
• A practical approach to highly functionalized benzodihydrofurans
  作者：Michael Plotkin、Sanyou Chen、P.Grant Spoors

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00159-3

  日期：2000.4

  A number of aromatic dibromides have been treated with 2-3 equivalents of n-butyllithium in order to initiate two sequential chemical events, a Parham cyclization and an intermolecular reaction with DME (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Oxygen heterocycles by the Parham cyclialkylation
  作者：Charles K. Bradsher、David C. Reames

  DOI：10.1021/jo00320a032

  日期：1981.3
• BRADSHER C. K.; REAMES D. C., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 7, 1384-1388
  作者：BRADSHER C. K.、 REAMES D. C.

  DOI：——

  日期：——
• Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 827,834
  作者：Cagniant、Cagniant

  DOI：——

  日期：——