5-甲基-4-硝基-N-(苯基甲基)-1H-吡唑-3-甲酰胺 | 80030-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-4-硝基-N-(苯基甲基)-1H-吡唑-3-甲酰胺
• 中文别名: 脱甲氧酸性黄
• 英文名称: 1H-Pyrazole-3-carboxamide, 5-methyl-4-nitro-N-(phenylmethyl)-
• 英文别名: N-benzyl-5-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 80030-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃
• mdl: MFCD01693611
• 分子量: 260.252
• InChiKey: HPYOXONPVXSOEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-硝基-N-(苯基甲基)-1H-吡唑-3-甲酰胺 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-氨基-5-甲基-N-(苯基甲基)-1H-吡唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡唑相关的核苷。某些取代的吡唑和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮核苷的合成及抗病毒/抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了几种吡唑和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-一核糖核苷，并测试了其抗病毒/抗肿瘤活性。通过标准方法制备适当的杂环碱。吡唑6a-e，g，i和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮12f-1的糖基化反应，是通过六甲基二硅氮烷与1-β-O-乙酰基-甲硅烷基化作用介导的2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖的相应糖苷7a-e，g，8g，i，13f，h，k和14f的收率很高，但不能应用于化合物12g ，i，j，l。为了克服这种情况，需要一种不同的策略，涉及适当的吡唑糖苷9和10的制备，重氮化和原位环化。此外，具有通式5的衍生物不仅被认为是3的合成中的合成中间体，而且还被认为是利巴韦林4的碳生物等排体。在体外对所有化合物进行了细胞抑制和抗病毒活性的评价。所产生的吡唑并[4，3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮核苷基本上没有任何活性。仅15h，k显示出对T细胞的中等细胞

  DOI：

  10.1021/jm00083a017
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dimethyl-3,8-dinitrodipyrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine-4,9-dione 、 苄胺 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到5-甲基-4-硝基-N-(苯基甲基)-1H-吡唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted 3-Methyl-1H-pyrazolo-[4,3-d]pyrimidine-7(6H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29578

文献信息

• BARALDI, P. G.;GUARNERI, M.;MORODER, F.;SIMONI, D.;BENETTI, S., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 9, 727-729
  作者：BARALDI, P. G.、GUARNERI, M.、MORODER, F.、SIMONI, D.、BENETTI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-Substituted 3-Methyl-1<i>H</i>-pyrazolo-[4,3-<i>d</i>]pyrimidine-7(6<i>H</i>)-ones
  作者：P. G. Baraldi、M. Guarneri、F. Moroder、D. Simoni、S. Benetti

  DOI：10.1055/s-1981-29578

  日期：——
• Pyrazole-related nucleosides. Synthesis and antiviral/antitumor activity of some substituted pyrazole and pyrazolo[4,3-d]-1,2,3-triazin-4-one nucleosides
  作者：Stefano Manfredini、Rita Bazzanini、Pier Giovanni Baraldi、Mario Guarneri、Daniele Simoni、Maria E. Marongiu、Alessandra Pani、Paolo La Colla、Enzo Tramontano

  DOI：10.1021/jm00083a017

  日期：1992.3

  preparation, diazotization, and in situ cyclization of opportune pyrazole glycosides 9 and 10 was required. Moreover derivatives having the general formula 5 were considered not only as synthetic intermediates in the synthesis of 3 but also as carbon bioisosteres of ribavirin 4. All compounds were evaluated in vitro for cytostatic and antiviral activity. The pyrazolo[4,3-d]-1,2,3-triazin-4-one nucleosides that

  制备了几种吡唑和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-一核糖核苷，并测试了其抗病毒/抗肿瘤活性。通过标准方法制备适当的杂环碱。吡唑6a-e，g，i和吡唑并[4,3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮12f-1的糖基化反应，是通过六甲基二硅氮烷与1-β-O-乙酰基-甲硅烷基化作用介导的2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖的相应糖苷7a-e，g，8g，i，13f，h，k和14f的收率很高，但不能应用于化合物12g ，i，j，l。为了克服这种情况，需要一种不同的策略，涉及适当的吡唑糖苷9和10的制备，重氮化和原位环化。此外，具有通式5的衍生物不仅被认为是3的合成中的合成中间体，而且还被认为是利巴韦林4的碳生物等排体。在体外对所有化合物进行了细胞抑制和抗病毒活性的评价。所产生的吡唑并[4，3-d] -1,2,3-三嗪-4-酮核苷基本上没有任何活性。仅15h，k显示出对T细胞的中等细胞