(R(p),5S)-(Z)-4,5-dihydro-2-hydroxy-1-methyl-5-isopropylpyrazolo[1,5-d]benzo[f][1,4]diazocin-7(6H)-one | 1297277-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (R(p),5S)-(Z)-4,5-dihydro-2-hydroxy-1-methyl-5-isopropylpyrazolo[1,5-d]benzo[f][1,4]diazocin-7(6H)-one
• CAS: 1297277-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: KTHSMSJLLFMMLU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydro-2-isopropyl-imidazo[2,1-a]phthalazin-4-ium-6-olate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R(p),5S)-(Z)-4,5-dihydro-2-hydroxy-1-methyl-5-isopropylpyrazolo[1,5-d]benzo[f][1,4]diazocin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  中环杂环的研究：包括单个对映体的新型稠合吡唑并[1,4]重氮酮的合成与结构

  摘要：

  借助于由手性氨基醇衍生的两性离子的2,3-二氢咪唑并[2,1 - a ]邻苯二甲酸酯的非对映选择性酸酐诱导的环转化而产生的三氮杂戊烯茚的碱催化环扩大，一系列吡唑并[1,5- d ] [1,4]二唑-7（6 H具有对映体纯形式的具有中心手性和构象手性的-）。根据B3LYP / 6-31G（d，p）计算所揭示的关键替代咪唑啉中间体的相对能，解释了两性离子的非对映选择性环转化所观察到的特征性底物和试剂依赖性的可能原因。三对三氮杂戊烯二茚酮的跨环开口提供了相同的吡唑并二氮杂产物。这一发现表明，最初形成的非对映异构体，具有不同的不对称构象，但具有相同的中心手性元素，分别在一个步骤和两个步骤中经历了环反转。参与了先前建立的吡唑并重氮电影的简便外消旋的途径，构象手性和氢或甲基取代基在C1位。由丁酸酐介导的两性离子具有对称取代模式的环转化引起的三氮杂戊烯二氢吲哚的环扩大提供了外消旋形式的高度刚性的1-乙基

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.034