(E,2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-methylsulfanylbut-3-en-2-ol | 167934-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-methylsulfanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 167934-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S₂
• 分子量: 272.389
• InChiKey: ZLWFXIGXPRTDNX-MJWAUXSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-methylsulfanylbut-3-en-2-ol 在 二苯甲酮 、 W₂ Raney Ni 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S,6S)-2,2,4,4,6-pentamethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Efficient 1,2-Asymmetric Induction in Radical Reactions: Stereoselective Radical Addition to 3-Hydroxy-1-(methylthio)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00110a006
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (E)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-methylsulfanylbut-3-en-2-ol 在 lipase PS from Pseudomonas cepacia (Amano PS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到[(E,2R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-methylsulfanylbut-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-1-（甲硫基）-1-（对甲苯磺酰基）-1-烯烃的高度立体选择性自由基加成及其在制备旋光化合物中的应用

  摘要：

  通过在3-羟基-1-（甲硫基）-1-（对甲苯磺酰基）-1-烯烃及其乙酸酯中添加1-羟基烷基（R 2 C-OH）实现了有效的1,2-不对称诱导（1）：在醇（R 2 CHOH）中照射1和二苯甲酮得到具有高顺式选择性的加合物（2）。光学活性的1是由脂肪酶PS催化的酯交换的方法，因此，本自由基不对称诱导提供了导致各种手性化合物的合成途径可以容易地获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00545-0

文献信息

• Efficient 1,2-Asymmetric Induction in Radical Reactions: Stereoselective Radical Addition to 3-Hydroxy-1-(methylthio)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-alkenes
  作者：Katsuyuki Ogura、Akio Kayano、Naoko Sumitani、Motohiro Akazome、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/jo00110a006

  日期：1995.3
• Highly stereoselective radical addition to 3-hydroxy-1-(methylthio)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-alkenes and its application to the preparation of optically active compounds
  作者：Akio Kayano、Motohiro Akazome、Makoto Fujita、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00545-0

  日期：1997.8

  Efficient 1,2-asymmetric induction was realized in the addition of a 1-hydroxyalkyl radical (R2C-OH) to 3-hydroxy-1-(methylthio)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-alkenes and their acetates (1): Irradiation of 1 and benzophenone in an alcohol (R2CHOH) gave an adduct (2) with a high syn selectivity. Optically active 1 is easily obtainable by means of Lipase PS-catalyzed transesterification and, therefore, the present

  通过在3-羟基-1-（甲硫基）-1-（对甲苯磺酰基）-1-烯烃及其乙酸酯中添加1-羟基烷基（R 2 C-OH）实现了有效的1,2-不对称诱导（1）：在醇（R 2 CHOH）中照射1和二苯甲酮得到具有高顺式选择性的加合物（2）。光学活性的1是由脂肪酶PS催化的酯交换的方法，因此，本自由基不对称诱导提供了导致各种手性化合物的合成途径可以容易地获得。