6-hydroxy-3-carboethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 90047-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-hydroxy-3-carboethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: Ethyl 6-hydroxy-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-3-carboxylate
• CAS: 90047-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: GFPMGSHFZQPUHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-3-carboethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-allyloxy-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  开发用于从人血小板膜纯化α2-肾上腺素能受体的亲和配体。

  摘要：

  人血小板含有与腺苷酸环化酶负偶联的α2-肾上腺素能受体。为了更好地了解这种α受体亚型与这种关键酶的相互作用，我们启动了一个程序来分离和表征α2-肾上腺素能受体。该报告描述了为此目的制备为亲和配体的一系列分子的合成和生物学特性。其中最好的是9-（烯丙氧基）-6-氯-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（SK＆F 101253）。该化合物是α2肾上腺素能受体拮抗剂，是通过对6-氯-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（SK＆F 86466）进行合成修饰而获得的，SK-F 86466对α2受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00373a018
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-[(ethoxycarbonyl)oxy]-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.4 g的产率得到6-hydroxy-3-carboethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  开发用于从人血小板膜纯化α2-肾上腺素能受体的亲和配体。

  摘要：

  人血小板含有与腺苷酸环化酶负偶联的α2-肾上腺素能受体。为了更好地了解这种α受体亚型与这种关键酶的相互作用，我们启动了一个程序来分离和表征α2-肾上腺素能受体。该报告描述了为此目的制备为亲和配体的一系列分子的合成和生物学特性。其中最好的是9-（烯丙氧基）-6-氯-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（SK＆F 101253）。该化合物是α2肾上腺素能受体拮抗剂，是通过对6-氯-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（SK＆F 86466）进行合成修饰而获得的，SK-F 86466对α2受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00373a018

文献信息

• Allyloxy- and allylthio-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0103961A1

  公开（公告）日：1984-03-28

  Compounds of the structural formula: in which: R is hydrogen or a lower alkyl of 1-6 carbons; and R1, R and R3 are allyloxy, allylthio, halo or hydrogen, with the proviso that one of R1, R2 and R3 is allyloxy or allylthio; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, a process for their preparation and their application as a2- antagonists and as intermediates for preparing a2- adrenergic affinity resins.

  结构式如下的化合物 其中： R 是氢或 1-6 碳原子的低级烷基；以及 R1、R和R3为烯丙基氧基、烯丙基硫代、卤代或氢，但R1、R2和R3中必须有一个是烯丙基氧基或烯丙基硫代；或其药学上可接受的酸加成盐，其制备方法及其作为a2-拮抗剂和作为制备a2-肾上腺素能亲和性树脂的中间体的应用。
• US4469634A
  申请人：——

  公开号：US4469634A

  公开（公告）日：1984-09-04