cis-1-acetyl-5-phenylsulfanyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 475152-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1-acetyl-5-phenylsulfanyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5S)-1-acetyl-5-phenylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 475152-73-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: JXPAKEVLNMUFKH-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-acetyl-5-phenylsulfanyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-acetyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用高氯酸锂/硝基甲烷电解质溶液对脯氨酸衍生物进行阳极改性。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中对N-酰基脯氨酸或α'-苯磺酰化的N-酰基脯氨酸衍生物进行阳极氧化，可有效地生成脯氨酸的N-酰基亚胺阳离子，使其在0°C的未分裂细胞中积累。在温和条件下，亚胺阳离子中间体通过与亲核试剂反应生成脯氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol026713z
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-1-acetyl-5-phenylsulfanyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用高氯酸锂/硝基甲烷电解质溶液对脯氨酸衍生物进行阳极改性。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中对N-酰基脯氨酸或α'-苯磺酰化的N-酰基脯氨酸衍生物进行阳极氧化，可有效地生成脯氨酸的N-酰基亚胺阳离子，使其在0°C的未分裂细胞中积累。在温和条件下，亚胺阳离子中间体通过与亲核试剂反应生成脯氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol026713z

文献信息

• Anodic Modification of Proline Derivatives Using a Lithium Perchlorate/Nitromethane Electrolyte Solution
  作者：Shokaku Kim、Kanako Hayashi、Yoshikazu Kitano、Masahiro Tada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/ol026713z

  日期：2002.10.1

  prolines was efficiently generated to accumulate in an undivided cell at 0 degrees C by an anodic oxidation of N-acylprolines or alpha'-phenylsulfanylated N-acylproline derivatives in a lithium perchlorate/nitromethane solution. The iminium cation intermediates gave modified prolines by a reaction with nucleophiles under mild conditions.

  [反应：参见正文]通过在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中对N-酰基脯氨酸或α'-苯磺酰化的N-酰基脯氨酸衍生物进行阳极氧化，可有效地生成脯氨酸的N-酰基亚胺阳离子，使其在0°C的未分裂细胞中积累。在温和条件下，亚胺阳离子中间体通过与亲核试剂反应生成脯氨酸。