2-chloro-6-methoxynicotinamide | 1261079-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-methoxynicotinamide
• 英文别名: 2-Chloro-6-methoxypyridine-3-carboxamide
• CAS: 1261079-74-6
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₂
• 分子量: 186.598
• InChiKey: CFLDSFCRSIKWSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-methoxynicotinamide 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-chloro-6-methoxy-3-[4-(methoxycarbonyl)thiazol-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  从 2,6-二氯烟酸到硫肽核心

  摘要：

  含有噻唑和恶唑环的多杂环支架在许多具有生物活性的天然产物中很常见，[1] 如硫肽抗生素，[2,3] 在过去几年中由于其治疗效用和具有挑战性的合成而备受关注。 [2b] ,3] 硫肽抗生素根据结构进行分类，[2a] 具有完全不饱和 2,3,6 三取代吡啶的数量超过具有不同多杂环核心的数量（图 1）。在过去的几十年里，各个研究小组一直致力于通过开发两种通用程序来合成硫肽的吡啶核心：预官能化吡啶的修饰和吡啶环的后期构建。[2b] 当前交叉偶联方法的进步使得芳基取代的噻唑的制备变得容易。[4] 然而，在我们对巴林格林全合成的研究过程中，[5] 我们发现需要更多替代的交叉偶联方法和策略来扩大可用于组装硫肽多杂环核心的起始材料和功能的范围双重目标

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300877
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基烟酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-6-methoxynicotinamide
  参考文献：
  名称：

  从 2,6-二氯烟酸到硫肽核心

  摘要：

  含有噻唑和恶唑环的多杂环支架在许多具有生物活性的天然产物中很常见，[1] 如硫肽抗生素，[2,3] 在过去几年中由于其治疗效用和具有挑战性的合成而备受关注。 [2b] ,3] 硫肽抗生素根据结构进行分类，[2a] 具有完全不饱和 2,3,6 三取代吡啶的数量超过具有不同多杂环核心的数量（图 1）。在过去的几十年里，各个研究小组一直致力于通过开发两种通用程序来合成硫肽的吡啶核心：预官能化吡啶的修饰和吡啶环的后期构建。[2b] 当前交叉偶联方法的进步使得芳基取代的噻唑的制备变得容易。[4] 然而，在我们对巴林格林全合成的研究过程中，[5] 我们发现需要更多替代的交叉偶联方法和策略来扩大可用于组装硫肽多杂环核心的起始材料和功能的范围双重目标

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300877

文献信息

• Heterocyclic compounds as ligands of the GABAA receptor
  申请人：——

  公开号：US20030105081A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Disclosed are heterocyclic compounds of the formula 1 and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the variables A, V, Y, J, E, X, T, G, Q, W, Z, b, n and m are defined herein. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABA A brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABA A brain receptor.

  揭示了具有以下公式的杂环化合物及其药用可接受的盐，其中变量A、V、Y、J、E、X、T、G、Q、W、Z、b、n和m在此处被定义。这些化合物是GABA A 脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆激动剂，或者是GABA A 脑受体的激动剂、拮抗剂或逆激动剂的前药。
• First Synthesis of Methyl 2-Amino-6-Methoxynicotinate Using a Combination of Microwave and Flow Reaction Technologies
  作者：Dmytro Tymoshenko、Gyorgy Jeges、Tamas Meszaros、Tamas Szommer、Jozsef Kovacs、Tamas Nagy、Nader Fotouhi、Paul Gillespie、Agnieszka Kowalczyk、Robert Goodnow Jr.

  DOI：10.1055/s-0030-1259283

  日期：2011.1

  6-methoxylation, esterification, followed by microwave-induced reaction with p-methoxybenzylamine, and final deprotection under flow reaction hydrogenation conditions. Two key steps in the reported synthesis are a microwave-induced methoxylation and a microfluidic hydrogenation that afford improved regioselectivity and purity profile of the reaction products.

  报道了 2-氨基-6-甲氧基烟酸甲酯的合成，这是制备稠合 2-吡啶酮的重要组成部分。优化的合成包括连续的微波诱导区域选择性 6-甲氧基化、酯化，然后微波诱导与对甲氧基苄胺反应，最后在流动反应氢化条件下脱保护。报道的合成中的两个关键步骤是微波诱导的甲氧基化和微流体氢化，它们提供了改进的反应产物的区域选择性和纯度分布。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS LIGANDS OF THE GABA A? RECEPTOR
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1325006A2

  公开（公告）日：2003-07-09
• US6653471B2
  申请人：——

  公开号：US6653471B2

  公开（公告）日：2003-11-25
• US6949562B2
  申请人：——

  公开号：US6949562B2

  公开（公告）日：2005-09-27