1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-pyridin-3-yl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 923015-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-pyridin-3-yl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 923015-03-6
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₅
• 分子量: 377.44
• InChiKey: VHCQMVCNJQRNPM-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  97.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-pyridin-3-yl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-3-pyridin-3-yl-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于短杆菌肽s的低溶血抗微生物脱氢肽的合成。

  摘要：

  描述了一种新型的基于短杆菌肽S（GS）的环状β-折叠型抗菌脱氢肽的合成和生物学活性。使用Boc-Leu-通过溶液相方法合成了GS类似物，该类似物在4和4'位置（2）包含两个（Z）-（β-3-吡啶基）-α，β-脱氢丙氨酸（DeltaZ3Pal）残基。 DeltaZ3Pal内酯。类似物2显示出对革兰氏阳性细菌的高抗菌活性，并且比野生型GS和相应的（Z）-α，β-脱氢苯丙氨酸（DeltaZPhe）类似物（1）具有更低的溶血活性。

  DOI：

  10.1021/jm061051v
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-pyridin-3-yl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于短杆菌肽s的低溶血抗微生物脱氢肽的合成。

  摘要：

  描述了一种新型的基于短杆菌肽S（GS）的环状β-折叠型抗菌脱氢肽的合成和生物学活性。使用Boc-Leu-通过溶液相方法合成了GS类似物，该类似物在4和4'位置（2）包含两个（Z）-（β-3-吡啶基）-α，β-脱氢丙氨酸（DeltaZ3Pal）残基。 DeltaZ3Pal内酯。类似物2显示出对革兰氏阳性细菌的高抗菌活性，并且比野生型GS和相应的（Z）-α，β-脱氢苯丙氨酸（DeltaZPhe）类似物（1）具有更低的溶血活性。

  DOI：

  10.1021/jm061051v