methyl isopropyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate | 1390621-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl isopropyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: 1-Isopropyl-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-propan-2-yl-2-(trifluoromethyl)benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1390621-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 286.254
• InChiKey: NVYYVIVFAOUJIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 methyl isopropyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Light Fluorous-Tagged Traceless One-Pot Synthesis of Benzimidazoles Facilitated by Microwave Irradiation

  摘要：

  一种快速组装苯并咪唑框架的新协议已被证明。该方法结合了光氟标记，提供了一种方便的苯并咪唑多样化的方法，并通过氟固相提取（F-SPE）以平行方式轻松净化。该研究的关键转化涉及在一个反应锅中通过微波辐射促进芳香族硝基化合物的原位还原、酰胺形成、环化和芳香化。该策略被设想应用于建立药物类似的小分子库，以进行高通量筛选。

  DOI：

  10.2174/138620712800194521

文献信息

• COMPOUNDS FOR INFLAMMATION AND IMMUNE-RELATED USES
  申请人：Chen Shoujun

  公开号：US20100311787A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, or prodrug thereof wherein X, Y, A, Z, L and n are defined herein. These compounds are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions and immune disorders.

  本发明涉及化合物的公式（I）：或其药学上可接受的盐，溶剂化合物，笼合物或前药，其中X，Y，A，Z，L和n在此定义。这些化合物可用作免疫抑制剂，并用于治疗和预防炎症状况和免疫性疾病。
• US8314134B2
  申请人：——

  公开号：US8314134B2

  公开（公告）日：2012-11-20
• [EN] BENZIMIDAZOLYL-PYRIDINE COMPOUNDS FOR INFLAMMATION AND IMMUNE-RELATED USES<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLYL-PYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION ET DE TROUBLES IMMUNITAIRES
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2007112093A2

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] The invention relates to compounds of formula (XVI): (XVI) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, or prodrug thereof wherein Y₂, Z, L₁, R₉, R₁₀, m and u are defined herein. These compounds are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, immune disorders, and allergic disorders.
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule (XVI) : (XVI) ou un sel, un solvate, un clathrate ou un promédicament pharmaceutiquement acceptable de celle-ci, Y2, Z, L1, R9, R10, m et u étant tels que définis ici. Ces composés sont utiles comme immunodépresseurs et dans le traitement et la prévention de conditions inflammatoires, de troubles immunitaires et d'affections allergiques.
• Light Fluorous-Tagged Traceless One-Pot Synthesis of Benzimidazoles Facilitated by Microwave Irradiation
  作者：Chih-Chung Tseng、Cheng-Hsun Tasi、Chung-Ming Sun

  DOI：10.2174/138620712800194521

  日期：2012.4.1

  A novel protocol for rapid assemble of benzimidazole framework has been demonstrated. This method incorporated with light fluorous-tag provides a convenient method for diversification of benzimidazoles and for easy purification via fluorous solid-phase extraction (F-SPE) in a parallel manner. The key transformation of this study involves in situ reduction of aromatic nitro compound, amide formation, cyclization and aromatization promoted by microwave irradiation in a one-pot fashion. The strategy is envisaged to be applied for the establishment of drug-like small molecule libraries for high throughput screening.

  一种快速组装苯并咪唑框架的新协议已被证明。该方法结合了光氟标记，提供了一种方便的苯并咪唑多样化的方法，并通过氟固相提取（F-SPE）以平行方式轻松净化。该研究的关键转化涉及在一个反应锅中通过微波辐射促进芳香族硝基化合物的原位还原、酰胺形成、环化和芳香化。该策略被设想应用于建立药物类似的小分子库，以进行高通量筛选。