5-(dimesitylboranyl)-2-phenylpyridine | 1181650-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(dimesitylboranyl)-2-phenylpyridine
• 英文别名: (6-Phenylpyridin-3-yl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 1181650-67-8
• 化学式: C₂₉H₃₀BN
• 分子量: 403.375
• InChiKey: PCLZYSWJJOXLQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dimesitylboranyl)-2-phenylpyridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [Pt(Bppy)₂(Me)Cl]
  参考文献：
  名称：

  Developing strongly luminescent platinum(iv) complexes: facile synthesis of bis-cyclometalated neutral emitters

  摘要：

  一种一锅法提供了轻松获得强发光的铂（IV）配合物的途径，量子产率高达81%，是铂（IV）发射体中发现的最高值。

  DOI：

  10.1039/c5cc09566b
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(dimesitylboranyl)-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  具有高效双电势或电子注入/传输特性的三异环丙环金属铱（III）配合物，用于高效电致磷光器件

  摘要：

  合成了一系列具有两种不同的环金属化配体和一个辅助配体的三杂多磷光环金属化的Ir III配合物。通过操纵各个环金属化配体的电子特征，不仅可以调节这些Ir III配合物的发射颜色和电化学性质，而且可以赋予它们独特的电荷载流子注入和传输特性。由于与这些三杂多感官结构相关的增强的电子注入/传输和双极性特性，这些Ir III发射体显示出非常令人印象深刻的电致发光性能，最大外部量子效率为20.20％，发光效率为69.41 cd A -1，功率效率为35.15 Lm W -1。这些结果为设计和合成用于磷光有机发光二极管的高效电致磷光体提供了新的出路。

  DOI：

  10.1002/asia.201403057

文献信息

• Aromatic C–H Activation in the Triplet Excited State of Cyclometalated Platinum(II) Complexes Using Visible Light
  作者：Fabio Juliá、Pablo González-Herrero

  DOI：10.1021/jacs.5b13311

  日期：2016.4.27

  group by monocyclometalated Pt(II) complexes is reported. Precursors of the type [PtMe(C^N)(N^CH)], where N^CH is 2-phenylpyridine (ppyH) or related compunds with diverse electronic properties and C^N is the corresponding cyclometalated ligand, afford homoleptic cis-[Pt(C^N)2] complexes upon irradiation with blue LEDs at room temperature with evolution of methane. Heteroleptic derivatives cis-[Pt(ppy)(C'^N')]

  报道了通过单环金属化 Pt(II) 配合物对含有 N 供体杂芳族部分作为导向基团的芳烃底物进行可见光驱动的环金属化。[PtMe(C^N)(N^CH)] 类型的前体，其中 N^CH 是 2-苯基吡啶 (ppyH) 或具有不同电子特性的相关化合物，C^N 是相应的环金属化配体，提供均配顺式[Pt(C^N)2] 在室温下用蓝色 LED 照射时形成复合物，并释放出甲烷。杂配衍生物顺式-[Pt(ppy)(C'^N')]类似地从[PtMe(ppy)(N'^C'H)]获得，其中N'^C'H代表一组扩展的杂芳族化合物. 实验和计算研究证明了前所未有的 CH 氧化加成，
• Novel iridium(<scp>iii</scp>) complexes bearing dimesitylboron groups with nearly 100% phosphorescent quantum yields for highly efficient organic light-emitting diodes
  作者：Boao Liu、Feifan Dang、Zhao Feng、Zhuanzhuan Tian、Jiang Zhao、Yong Wu、Xiaolong Yang、Guijiang Zhou、Zhaoxin Wu、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/c7tc02369c

  日期：——

  A series of cyclometalated iridium(III) complexes, Ir-B-1, Ir-B-2, Ir-B-3, and Ir-B-4, were synthesized with the 2-phenylpyridine (ppy) type main ligand possessing a dimesitylboron group and the auxiliary ligand containing other main-group element units showing unique charge injection/transporting features. Their thermal stability, photophysical and electrochemical properties, and electroluminescent

  Ir-B-1，Ir-B-2，Ir-B-3和Ir-B-4一系列的环金属化铱（III）配合物用具有二甲磺隆基团的2-苯基吡啶（ppy）型主配体和包含其他具有独特电荷注入/传输特征的其他主基元素单元的辅助配体合成了β-，β-，β-，β-，β-，β-，β-，β-。它们的热稳定性，光物理和电化学性质以及电致发光（EL）性能已得到表征。进行了时变密度泛函理论（TD-DFT）计算，以研究这些配合物的光物理性质。所有这些络合物都可以发出强烈的橙色磷光，在室温下在纯净薄膜中测得的量子产率非常高，接近100％。此外，使用这些配合物作为橙色发射体的固溶处理有机发光器件（OLED）可以显示出很高的EL效率，同时具有最大的发光效率（η大号85.1光盘的）-1，对应于功率效率（η P 69.7流明W的）-1和外部量子效率（η EXT的28.1％）。
• Impact of Constitutional Isomers of (BMes₂)phenylpyridine on Structure, Stability, Phosphorescence, and Lewis Acidity of Mononuclear and Dinuclear Pt(II) Complexes
  作者：Ying-Li Rao、Suning Wang

  DOI：10.1021/ic9007069

  日期：2009.8.17

  The impact of two constitutional isomers, 2-(4-BMes2-Ph)-pyridine (p-B-ppy, 1) and 5-BMes2-2-ph-pyridine (p-ppy-B, 2), as N,C-chelate ligands on the structures, stabilities, electronic and photophysical properties, and Lewis acidities of Pt(II) complexes has been investigated. Six Pt(II) complexes, Pt(p-B-ppy)Ph(DMSO) (1a), Pt(p-B-ppy)Ph(py) (1b), [Pt(p-B-ppy)Ph]2(4,4′-bipy) (1c), Pt(p-ppy-B)Ph(DMSO)

  两种结构异构体2-（4-BMes 2 -Ph）-吡啶（p -B-ppy，1）和5-BMes 2 -2- ph-吡啶（p -ppy-B，2）的影响研究了Pt（II）配合物的结构，稳定性，电子和光物理性质以及路易斯酸的N，C螯合物。六个Pt（II）络合物，Pt（p -B-ppy）Ph（DMSO）（1a），Pt（p -B-ppy）Ph（py）（1b），[Pt（p -B-ppy）Ph] 2（4,4'-bipy）（1c），Pt（p -ppy-B）Ph（DMSO）（2a），Pt（p -ppy-B）Ph（py）（2b）和[Pt（p -ppy-B）Ph] 2（4,4'-bipy）（2c）已合成并完全表征。通过单晶X射线衍射分析来建立1a，1c，2a和2c的结构。所有复合物均采用顺式几何构型，其中苯基配体与ppy螯合物的苯环顺式排列。就分子中两个BMes 2基团的相对取向而言，发现双核络合物2a和2c以溶液
• <i>tris</i>-Heteroleptic Cyclometalated Iridium(III) Complexes with Ambipolar or Electron Injection/Transport Features for Highly Efficient Electrophosphorescent Devices
  作者：Xianbin Xu、Xiaolong Yang、Yong Wu、Guijiang Zhou、Chao Wu、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/asia.201403057

  日期：2015.1

  tris‐heteroleptic phosphorescent cyclometalated IrIII complexes with two different cyclometalating ligands and one ancillary ligand was synthesized. Through manipulation of the electronic features of individual cyclometalating ligands, not only the emission color and electrochemical properties of these IrIII complexes can be tuned, but also unique charge carrier injection and transport traits can be conferred

  合成了一系列具有两种不同的环金属化配体和一个辅助配体的三杂多磷光环金属化的Ir III配合物。通过操纵各个环金属化配体的电子特征，不仅可以调节这些Ir III配合物的发射颜色和电化学性质，而且可以赋予它们独特的电荷载流子注入和传输特性。由于与这些三杂多感官结构相关的增强的电子注入/传输和双极性特性，这些Ir III发射体显示出非常令人印象深刻的电致发光性能，最大外部量子效率为20.20％，发光效率为69.41 cd A -1，功率效率为35.15 Lm W -1。这些结果为设计和合成用于磷光有机发光二极管的高效电致磷光体提供了新的出路。
• Versatile phosphorescent color tuning of highly efficient borylated iridium(iii) cyclometalates by manipulating the electron-accepting capacity of the dimesitylboron group
  作者：Xiaolong Yang、Ning Sun、Jingshuang Dang、Zuan Huang、Chunliang Yao、Xianbin Xu、Cheuk-Lam Ho、Guijiang Zhou、Dongge Ma、Xiang Zhao、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/c3tc30352g

  日期：——

  to the phosphorescent IrIII complexes to give excellent electroluminescent (EL) characteristics. Highly efficient red phosphorescent bis(5-(dimesitylboryl)-2-phenylpyridinato)iridium(acetylacetonate) (Ir-B-1) based on the above notion shows a very good compatibility with the choice of host materials which can furnish maximum current efficiency (ηL) of 22.2 cd A−1, external quantum efficiency (ηext)

  已经设计了几种带有二聚二茂铁（B（Mes）2）单元的磷化Ir III ppy型配合物（ppy = 2-苯基吡啶阴离子），并且其中一些是新制备的。通过改变具有不同电子特性的取代位置，可以控制连接的B（Mes）2部分的电子接受能力，这些Ir III配合物的金属-配体电荷转移（MLCT）过程的方向可以是保留或偏移，可以为磷光颜色调整提供新的策略。通过计算研究，转移B（Mes）2的取代位置有机配体上的部分，一些电子特征，例如电子注入/电子传输（EI / ET）特性和电荷传输平衡，也可以赋予磷光Ir III配合物以提供出色的电致发光（EL）特性。基于上述概念的高效红色磷光双（5-（二甲磺酰基）-2-苯基吡啶并氨基）铱（乙酰丙酮）（Ir-B-1）与选择可以提供最大电流效率的基质材料具有很好的相容性（η大号22.2光盘的）-1，外部量子效率（η EXT的14.7％）和功率效率（η P 21.4流明W的）