methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)indole-3-carboxylate | 88344-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxylate；methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 88344-57-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: KTKOMTISRAHYQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propiolate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fine tuning of blue photoluminescence from indoles for device fabrication

  摘要：

  通过钯催化异环化反应，将功能化的吲哚合成为蓝光发光材料。通过在C2、C3和C5位置放置电子给体和电子受体取代基，实现了溶液和薄膜中从紫色到蓝色光致发光的微调。制作了一种有机发光二极管装置，其显示的蓝光符合国际照明委员会（CIE）坐标x = 0.18和y = 0.12。

  DOI：

  10.1039/b821246e

文献信息

• Irvine, Robert W.; Summers, John C.; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 7, p. 1419 - 1430
  作者：Irvine, Robert W.、Summers, John C.、Taylor, Walter C.

  DOI：——

  日期：——
• Fine tuning of blue photoluminescence from indoles for device fabrication
  作者：Jih Ru Hwu、Yung Chang Hsu、Thainashmuthu Josephrajan、Shwu-Chen Tsay

  DOI：10.1039/b821246e

  日期：——

  Functionalized indoles were synthesized as blue-light emitting materials through palladium-catalyzed heteroannulation. Fine tuning of their color from violet to blue photoluminescence in solution and thin film was accomplished by placement of electron-donating and -withdrawing substituents at the C2-, C3-, and C5-positions. A device of organic light-emitting diodes was made, which exhibited the desired blue light with the Commission International de L'Eclairage (CIE) coordinates x = 0.18 and y = 0.12.

  通过钯催化异环化反应，将功能化的吲哚合成为蓝光发光材料。通过在C2、C3和C5位置放置电子给体和电子受体取代基，实现了溶液和薄膜中从紫色到蓝色光致发光的微调。制作了一种有机发光二极管装置，其显示的蓝光符合国际照明委员会（CIE）坐标x = 0.18和y = 0.12。