2'-bromo-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-5-methylaniline；2-(2-bromophenyl)-5-methylaniline
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN
• 分子量: 262.149
• InChiKey: BKYKTXOMQRSUDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 2'-bromo-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-methyldibenzo[b,d]bromol-5-ium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环状二芳基 λ3-溴烷作为原始芳炔前体

  摘要：

  尽管高价碘得到广泛应用，但相应的 λ 3 -溴烷却鲜有研究。在此，我们报告了一种获得环状二芳基 λ 3 -溴烷的通用、安全且高产的策略。这些独特的化合物具有与 λ 3 -碘烷互补的反应性，可在温和的反应条件和弱碱存在下生成芳炔。因此，正规的元-选择性过渡金属-自由C-O和C-N偶联可以实现。机理研究明确支持芳炔生成机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202103625
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯胺 、 2-溴苯基硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2'-bromo-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  环状二芳基 λ3-溴烷作为原始芳炔前体

  摘要：

  尽管高价碘得到广泛应用，但相应的 λ 3 -溴烷却鲜有研究。在此，我们报告了一种获得环状二芳基 λ 3 -溴烷的通用、安全且高产的策略。这些独特的化合物具有与 λ 3 -碘烷互补的反应性，可在温和的反应条件和弱碱存在下生成芳炔。因此，正规的元-选择性过渡金属-自由C-O和C-N偶联可以实现。机理研究明确支持芳炔生成机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202103625

文献信息

• Cyclic Diaryl λ ³ ‐Bromanes as Original Aryne Precursors
  作者：Matteo Lanzi、Quentin Dherbassy、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/anie.202103625

  日期：2021.6.25

  cyclic diaryl λ3-bromanes. These unique compounds feature reactivity that is appealing and complementary to that of λ3-iodanes, generating arynes under mild reaction conditions and in the presence of a weak base. Accordingly, formal meta-selective transition-metal-free C–O and C–N couplings may be achieved. Mechanistic studies unambiguously support the aryne generation mechanism.

  尽管高价碘得到广泛应用，但相应的 λ 3 -溴烷却鲜有研究。在此，我们报告了一种获得环状二芳基 λ 3 -溴烷的通用、安全且高产的策略。这些独特的化合物具有与 λ 3 -碘烷互补的反应性，可在温和的反应条件和弱碱存在下生成芳炔。因此，正规的元-选择性过渡金属-自由C-O和C-N偶联可以实现。机理研究明确支持芳炔生成机制。