GS-TriCH | 131765-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: GS-TriCH
• 英文别名: TriCH-GS；(S-glutathionyl)-TriCH；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-(2,4,5-trichloro-3,6-dihydroxyphenyl)sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 131765-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₃N₃O₈S
• 分子量: 518.759
• InChiKey: RIPJWLIETNNYEK-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GS-TriCH 在 G₃₆₆₄ glutathione reductase from Saccharomyces cerevisiae 、 recombinant His₆-tagged S-glutathionyl-(chloro)hydroquinone reductase PcpF 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 维生素 C 作用下， 生成 2,3,6-三氯氢醌
  参考文献：
  名称：

  S-Glutathionyl-(chloro)hydroquinone reductases: a novel class of glutathione transferases

  摘要：

  Sphingobium chlorophenolicum 能完全矿化五氯苯酚。两种谷胱甘肽转移酶（GST），即 PcpC 和 PcpF 参与了降解过程。在五氯苯酚降解过程中，PcpC 利用 GSH 将 TeCH（四氯对苯二酚）还原为 TriCH（三氯对苯二酚），然后还原为 DiCH（二氯对苯二酚）。然而，受到氧化损伤的 PcpC 会产生 GS-TriCH（S-谷氨酰-三氢苯酚）和 GS-DiCH（S-谷氨酰-三氢苯酚）共轭物。PcpF 将这些共轭物转化为 TriCH 和 DiCH，重新进入降解途径。本研究对 PcpF 进行了进一步鉴定。它通过乒乓机制催化 GSH 依赖性还原 GS-TriCH。首先，PcpF 与 GS-TriCH 反应，释放出 TriCH，并在其 Cys53 残基与 GS 分子之间形成二硫键。然后，GSH 进入，再生 PcpF 并释放 GS-SG。TBLASTN检索发现，PcpF同源物广泛分布于细菌、卤杆菌（古细菌）、真菌和植物中，在保守结构域数据库中属于ECM4（细胞外突变体4）组COG0435。系统发生分析将 PcpF 及其同源物归入一个不同的组，与 Omega 类 GST 区分开来。这两个组在与 GSH 结合时共享保守氨基酸残基，但在与第二种底物结合时有不同的残基。在大肠杆菌中生产并纯化了几种重组 PcpF 同源物和两种人类 Omega 类 GST。它们将 GSH 转移到标准底物的活性为零或较低，但在依赖 GSH 的二硫键还原（硫醇转移）、脱氢抗坏血酸和二甲基胂酸方面都有合理的活性。所有测试的 PcpF 同源物都能还原 GS-三羟甲基丙烷，但两种欧米茄类 GSTs 却不能。因此，PcpF 同源物被暂时命名为 S-谷胱甘肽-（氯）对苯二酚还原酶，用于催化 GSH 依赖性还原 GS-TriCH。

  DOI：

  10.1042/bj20091863
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 四氯氰醌 在 PcpC-C₁₄S glutathione transferase 、 维生素 C 作用下， 反应 0.33h， 以100%的产率得到GS-TriCH
  参考文献：
  名称：

  S-Glutathionyl-(chloro)hydroquinone reductases: a novel class of glutathione transferases

  摘要：

  Sphingobium chlorophenolicum 能完全矿化五氯苯酚。两种谷胱甘肽转移酶（GST），即 PcpC 和 PcpF 参与了降解过程。在五氯苯酚降解过程中，PcpC 利用 GSH 将 TeCH（四氯对苯二酚）还原为 TriCH（三氯对苯二酚），然后还原为 DiCH（二氯对苯二酚）。然而，受到氧化损伤的 PcpC 会产生 GS-TriCH（S-谷氨酰-三氢苯酚）和 GS-DiCH（S-谷氨酰-三氢苯酚）共轭物。PcpF 将这些共轭物转化为 TriCH 和 DiCH，重新进入降解途径。本研究对 PcpF 进行了进一步鉴定。它通过乒乓机制催化 GSH 依赖性还原 GS-TriCH。首先，PcpF 与 GS-TriCH 反应，释放出 TriCH，并在其 Cys53 残基与 GS 分子之间形成二硫键。然后，GSH 进入，再生 PcpF 并释放 GS-SG。TBLASTN检索发现，PcpF同源物广泛分布于细菌、卤杆菌（古细菌）、真菌和植物中，在保守结构域数据库中属于ECM4（细胞外突变体4）组COG0435。系统发生分析将 PcpF 及其同源物归入一个不同的组，与 Omega 类 GST 区分开来。这两个组在与 GSH 结合时共享保守氨基酸残基，但在与第二种底物结合时有不同的残基。在大肠杆菌中生产并纯化了几种重组 PcpF 同源物和两种人类 Omega 类 GST。它们将 GSH 转移到标准底物的活性为零或较低，但在依赖 GSH 的二硫键还原（硫醇转移）、脱氢抗坏血酸和二甲基胂酸方面都有合理的活性。所有测试的 PcpF 同源物都能还原 GS-三羟甲基丙烷，但两种欧米茄类 GSTs 却不能。因此，PcpF 同源物被暂时命名为 S-谷胱甘肽-（氯）对苯二酚还原酶，用于催化 GSH 依赖性还原 GS-TriCH。

  DOI：

  10.1042/bj20091863