benzyloxycarbonylnitroarginine pentachlorophenyl ester | 5165-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonylnitroarginine pentachlorophenyl ester
• 英文别名: Z-L-Arg(NO2)-OPCP；(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) (2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 5165-16-2
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₅N₅O₆
• 分子量: 601.658
• InChiKey: ILTCKPDMFNLPSP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonylnitroarginine pentachlorophenyl ester 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Z-Arg(NO2)-Pro-Pro-OPCP
  参考文献：
  名称：

  Seprodi; Teplan; Magocsi, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, # 3, p. 227 - 233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of [D-phe3 (NH2); Pro3; D-Ala6]- and [D-Phe2 (NO2); Pro3; D-Ala6]luliberins
  作者：S. V. Burov、O. A. Kaurov、V. F. Martynov、M. P. Smirnova

  DOI：10.1007/bf00571054

  日期：1980.9

  In order to study the influence of substituents of the aromatic ring of D-phenyl-alanine on the inhibiting capacity of luliberian analogs, we have synthesized two new analogs: and luliberin. The synthesis was performed by the fragmentary condensation method using 2+(3+5) and 2+(5+3) schemes. A new and convenient method of obtaining the amide of the C-terminal tetrapeptide of the luliberin sequence

  为了研究D-苯基-丙氨酸的芳环取代基对luliberian类似物抑制能力的影响，我们合成了两个新的类似物：luliberin和luliberin。使用2+(3+5)和2+(5+3)方案通过片段缩合法进行合成。已经开发了一种新的方便的方法来获得羽扇豆素序列的 C 端四肽的酰胺。在片段的缩合中，使用了叠氮化物和添加l-羟基苯并三唑的碳二亚胺合成方法。精氨酸的胍基被硝化保护，而丝氨酸和酪氨酸的羟基不受保护。从十肽中完全消除保护基团是通过在碳上 Pd 上的催化氢化和通过在 0°C 下加入苯甲醚的无水 HF 进行的。受保护的八肽和十肽通过在乙醇中的 Sephadex LH-20 上的凝胶过滤或通过在硅胶板上的制备薄层色谱法进行纯化。最终的肽在 Sephadex CM-25 上通过离子交换层析纯化。
• Synthesis of biologically active analogs of luliberin with shortened amino acid sequences
  作者：S. V. Burov、S. V. Nikolaev、M. P. Smironova、G. E. Lupanova、Yu. F. Bobrov、A. M. Nevolin-Lopatin、É. M. Kitaev

  DOI：10.1007/bf00579436

  日期：1982.11
• Seprodi; Teplan; Magocsi, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, # 3, p. 227 - 233
  作者：Seprodi、Teplan、Magocsi、Medzihradszky

  DOI：——

  日期：——