(10S,11aS,14aR)-4-chloro-10,16,17-trihydroxy-5,8-dimethoxy-2,13,13-trimethyl-3-propyl-6,7,10,11,11a,14a-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4'',5'':5',6']chromeno[2',3':6,7]naphtho[2,1-g]isoquinoline-1,15-dione | 1311379-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (10S,11aS,14aR)-4-chloro-10,16,17-trihydroxy-5,8-dimethoxy-2,13,13-trimethyl-3-propyl-6,7,10,11,11a,14a-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4'',5'':5',6']chromeno[2',3':6,7]naphtho[2,1-g]isoquinoline-1,15-dione
• CAS: 1311379-36-8
• 化学式: C₃₃H₃₄ClNO₁₀
• 分子量: 640.087
• InChiKey: SBDJRUMMHHXTPQ-JDWNHOKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  149.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S,11aS,14aR)-4-chloro-10,16,17-trihydroxy-5,8-dimethoxy-2,13,13-trimethyl-3-propyl-6,7,10,11,11a,14a-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4'',5'':5',6']chromeno[2',3':6,7]naphtho[2,1-g]isoquinoline-1,15-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl kibdelone C
  参考文献：
  名称：

  Kibdelone C 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离出来的六环四氢氧杂蒽酮和强效抗癌剂。在此，我们描述了使用分子内碘卤-迈克尔醛醇反应合成 kibdelones 的手性、非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段，并将其与 ABCD 环片段合并以提供同系物 kibdelone C。

  DOI：

  10.1021/ja203642n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5S,6R)-6-hydroxy-2-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)cyclohexene-1-carboxylate 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 三聚氯氰 、 lithium hydroxide monohydrate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 三氯化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (10S,11aS,14aR)-4-chloro-10,16,17-trihydroxy-5,8-dimethoxy-2,13,13-trimethyl-3-propyl-6,7,10,11,11a,14a-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4'',5'':5',6']chromeno[2',3':6,7]naphtho[2,1-g]isoquinoline-1,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Kibdelone C 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  Kibdelones 是从澳大利亚微生物中分离出来的六环四氢氧杂蒽酮和强效抗癌剂。在此，我们描述了使用分子内碘卤-迈克尔醛醇反应合成 kibdelones 的手性、非外消旋碘环己烯羧酸酯 EF 环片段，并将其与 ABCD 环片段合并以提供同系物 kibdelone C。

  DOI：

  10.1021/ja203642n