(Z)-1-(Benzyloxy)-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-ol | 94792-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(Benzyloxy)-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-ol
• 英文别名: (Z)-5,5,5-trifluoro-1-phenylmethoxypent-3-en-2-ol
• CAS: 94792-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• 分子量: 246.229
• InChiKey: ZGMWWNGUBCKSLO-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(Benzyloxy)-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-ol 在 sodium periodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-N,N-diethyl-6-phenylmethoxy-3-(trifluoromethyl)hexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基化的炔丙醇和烯丙基醇的克莱森重排合成三氟甲基化的二烯衍生物

  摘要：

  3-三氟甲基- 2Z，4E二烯酸酯（）和二烯酰胺（，）是通过三氟甲基化丙炔和烯丙醇的克莱森重排来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61884-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-(trifluoromethyl)-1-butyn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到(Z)-1-(Benzyloxy)-5,5,5-trifluoro-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Modified Preparation Method of Trifluoromethylated Propargylic Alcohols and Its Application to Chiral 2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro sugars

  摘要：

  Convenient generation of 3,3,3-trifluoropropynyl anion was realized from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene, and the anion's reaction with various electrophiles proceeded in excellent isolated yields. One of the pro ducts, 1-(benzyloxy)-6,6,6-trifluoro-4-hexyn-3-ol (4b), was further employed for the diastereoselective construction of 2,6-dideoxy-6,6,6-trifluorosugars after enzymatic optical resolution and osmium dihydroxylation of the corresponding olefins. The strongly electron-withdrawing trifluoromethyl moiety, significantly affecting the nucleophilic nature of neighboring functionalities, allows the ready differentiation of hydroxy groups by routine chemical transformation, which results in the shortening of the reaction sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00124a013

文献信息

• Hydrometallation of 1-alkyl-3-trifluoromethyl propargyl alcohols
  作者：Yuji Hanzawa、Kei-ichi Kawagoe、Naomi Tanahashi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81509-4

  日期：——
• HANZAWA, YUJI;KAWAGOE, KEIF-ICHI;YAMADA, AKIO;KO, AYASHI, YOSHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 219-222
  作者：HANZAWA, YUJI、KAWAGOE, KEIF-ICHI、YAMADA, AKIO、KO, AYASHI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——