2-hydroxy-4-methyl-1-prop-2-enyl-2H-pyrrol-5-one | 323204-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methyl-1-prop-2-enyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 323204-72-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: VGLQPPMNCCOMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-hydroxy-4-methyl-1-prop-2-enyl-2H-pyrrol-5-one 在 novozym 435 (Candida antarctica) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R)-2-hydroxy-4-methyl-1-prop-2-enyl-2H-pyrrol-5-one 、 (2S)-2-hydroxy-4-methyl-1-prop-2-enyl-2H-pyrrol-5-one 、 [(2R)-4-methyl-5-oxo-1-prop-2-enyl-2H-pyrrol-2-yl] acetate 、
  参考文献：
  名称：

  方便的手性5-羟基吡咯烷二-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮对映异构体的路线：脂肪酶催化的动力学拆分中的反向对映选择性

  摘要：

  在5-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的脂肪酶催化的动力学拆分中实现了高对映选择性。脂肪酶PS和Novozym 435是成功的催化剂（E => 1000）。N-保护的5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的乙酰化得到具有高对映选择性的（R）-乙酸酯，而在没有N-保护的情况下，获得了（S）-乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01745-7
• 作为产物：
  描述：

  N-allylcitraconimide 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-4-methyl-1-prop-2-enyl-2H-pyrrol-5-one 、 2-hydroxy-3-methyl-1-prop-2-enyl-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective reduction of maleimide and citraconimide derivatives: general preparation of 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one

  摘要：

  NaBH4对顺丁烯酰胺衍生物的还原选择性地生成了5-羟基-4-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮，而NaBH4–CeCl3或DIBAL-H还原则生成了5-羟基-3-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮。

  DOI：

  10.1039/b200729k

文献信息

• PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3110808B1

  公开（公告）日：2018-08-29
• US9751867B2
  申请人：——

  公开号：US9751867B2

  公开（公告）日：2017-09-05
• Regioselective reduction of maleimide and citraconimide derivatives: general preparation of 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one
  作者：Nobuyuki Mase、Toshiki Nishi、Masaomi Hiyoshi、Kazuhiro Ichihara、Junichiro Bessho、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1039/b200729k

  日期：2002.3.8

  NaBH4 reduction of citraconimide derivatives regioselectively afforded 5-hydroxy-4-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-ones, whereas NaBH4–CeCl3 or DIBAL-H reduction gave 5-hydroxy-3-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-ones.

  NaBH4对顺丁烯酰胺衍生物的还原选择性地生成了5-羟基-4-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮，而NaBH4–CeCl3或DIBAL-H还原则生成了5-羟基-3-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮。
• Convenient route to both enantiomers of chiral 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one: reverse enantioselectivity in lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Kunihiko Takabe、Masahisa Suzuki、Toshiki Nishi、Masaomi Hiyoshi、Yasuaki Takamori、Hidemi Yoda、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01745-7

  日期：2000.12

  High enantioselectivity was achieved in the lipase-catalyzed kinetic resolution of 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives. Lipase PS and Novozym 435 were the successful catalysts (E=>1000). The acetylation of the N-protected 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one derivative gave the (R)-acetate with high enantioselectivity, while, without N-protection, the (S)-acetate

  在5-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的脂肪酶催化的动力学拆分中实现了高对映选择性。脂肪酶PS和Novozym 435是成功的催化剂（E => 1000）。N-保护的5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的乙酰化得到具有高对映选择性的（R）-乙酸酯，而在没有N-保护的情况下，获得了（S）-乙酸酯。