N-methyl-cis-3-phenylsulfanylacrylamide | 89024-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-cis-3-phenylsulfanylacrylamide
• 英文别名: cis-N-methyl-3-(phenylthio)propenamide；(Z)-N-methyl-3-phenylsulfanylprop-2-enamide
• CAS: 89024-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: WOZIMJRXXCDKTN-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 在 氯化亚砜 、 二叔丁基过氧化物 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-methyl-cis-3-phenylsulfanylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  由3-苯基硫代丙酰胺衍生物形成β-内酰胺：青霉素生物合成的可能模型

  摘要：

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90907-x

文献信息

• Synthesis of 1,2-Dihydrobenz[c]azepin-3-one via Acid-catalyzed Cyclization of N-Arylmethyl-N-methyl-3-phenylsulfanylacrylamide
  作者：Yoshie Horiguchi、Toshiaki Saitoh、Tomoko Kashiwagi、Lisa Katura、Mayumi Itagaki、Jun Toda、Takehiro Sano

  DOI：10.3987/com-02-9472

  日期：——

  Treatment of N-arylmethyl-N-methyl-cis-3-phenylsulfanyl acrylamide (5) with p-toluenesulfonic acid induced two reactions; cyclization to 1,2-dihydrobenz[c]azepin-3-ones (7) and N-dearylmethylation to N-methylacrylamides (9 and 10) depending on the structures of the substrates. The route provides a simple method of preparing 6-methoxy-(7e), 8-methoxy-(7d), 6,8-dimethoxy-(7f), and 8,9-dimethoxy-N-methyl-1,2-dihydrobenz[c]azepin-3-ones (7g), although the scope is limited by some side reactions.
• Possible biomimetic synthesis of .beta.-lactams
  作者：Takushi Kaneko

  DOI：10.1021/ja00305a026

  日期：1985.9
• Formation of β-lactams from 3-phenylthiopropionamide derivatives
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Christopher J. Easton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90907-x

  日期：1983.1

  neither β-lactams nor benzoates can be obtained from the thiazepines (23a, 23b) Dimethyl disulfide is benzoyloxylated on treatment with t-butyl perbenzoate. The relevance of these results to penicillin biosynthesis is discussed.

  取代的3-苯基硫代丙酰胺（10a）与过氧化二叔丁基的铜催化反应通过α-硫代烷基（11a）的氧化环化反应生成β-内酰胺（14a）。在丙酰胺（的类似反应10A，10B）与叔丁基过苯甲酸酯给予苯甲酸酯（15，17），其可容易地转化成β内酰胺（14A，14B），但既不β内酰胺也不苯甲酸酯可以从获得硫氮平（23a，23b在用过苯甲酸叔丁酯处理时，二甲基二硫化物被苯甲酰氧基化。讨论了这些结果与青霉素生物合成的相关性。