(S)-(+)-1-(-furyl)-3-pentanol | 129705-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-(+)-1-(-furyl)-3-pentanol
• 英文别名: (S)-1-(2-furyl)-3-pentanol；(3S)-1-(furan-2-yl)pentan-3-ol
• CAS: 129705-51-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: AGFVTQAUQIVKRQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(-furyl)-3-pentanol 生成 (2S,5S)-chalcogran
  参考文献：
  名称：

  KORBLOVA, EVA;KOUTEK, BOHUMIR;SAMAN, DAVID;SVATOS, ALES;MALON, PETR;ROMAN+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1234-1242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-1-hydroxy-3-pentanone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(+)-1-(-furyl)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Koerblova, Eva; Koutek, Bohumir; Saman, David, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 5, p. 1234 - 1242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic synthesis of a chiral chalcogran intermediate
  作者：Vladimír Mastihuba、Pavel Čepec、Silvia Vlčková、Erika Farkašová、Mária Mastihubová、Pavel Bobal

  DOI：10.2478/s11696-013-0523-5

  日期：2014.1.1

  Two lipases, Novozyme 435 (lipase B from Candida Antarctica) and Lipozyme TL IM (Thermomyces lanuginosus) were used successfully for the kinetic resolution of racemic 1-(2-furyl)-3-pentanol, the key intermediate in synthesis of the bark beetle pheromone, chalcogran. The desired S-(+)-enantiomer was prepared in enantiomeric excesses higher than 98 % and with yields of 26.3 % and 32.5 %, respectively. Methyl tert-butyl ether and vinyl acetate were found to be the best reaction media and the acetyl donor to achieve fast and effective resolution.

  摘要：本研究成功地使用了两种脂肪酶，Novozyme 435（来自南极酵母的脂肪酶B）和Lipozyme TL IM（来自毛霉的热稳定脂肪酶），对合成树皮甲醛的关键中间体1-(2-呋喃基)-3-戊醇进行了动力学拆分。所需的S-(+)-对映体以高于98%的对映体过量和分别为26.3%和32.5%的产率制备。甲基叔丁基醚和醋酸乙烯酯被发现是最好的反应介质和乙酰供体，以实现快速有效的拆分。