2-butyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide | 87240-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 2-butyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-n-butyl-3-sulfolene；2-butyl-3-sulfolene
• CAS: 87240-86-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: WKTYLTOCWDAGCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-2,5-dibutyl-3-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  (E)-, (E,Z)- 和 (E,E)- 共轭二烯的立体选择性合成通过 3-亚砜的烷基化作为关键步骤

  摘要：

  开发了以 3-环丁砜的烷基化为关键步骤合成 (E)-、(E,Z)- 和 (E,E)-共轭二烯的立体选择性方法。通过应用该方法合成了具有 (E)- 和 (E,E)-共轭二烯结构的性信息素，并且具有极高的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1003
• 作为产物：
  描述：

  3-环丁烯砜 、 1-碘丁烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以65%的产率得到2-butyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  (E)-, (E,Z)- 和 (E,E)- 共轭二烯的立体选择性合成通过 3-亚砜的烷基化作为关键步骤

  摘要：

  开发了以 3-环丁砜的烷基化为关键步骤合成 (E)-、(E,Z)- 和 (E,E)-共轭二烯的立体选择性方法。通过应用该方法合成了具有 (E)- 和 (E,E)-共轭二烯结构的性信息素，并且具有极高的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1003

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (<i>E</i>)-, (<i>E</i>,<i>Z</i>)- AND (<i>E</i>,<i>E</i>)-CONJUGATED DIENES VIA ALKYLATION OF 3-SULFOLENES AS KEY STEP
  作者：Sachiko Yamada、Hideto Ohsawa、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1246/cl.1983.1003

  日期：1983.7.5

  Stereoselective method for synthesizing (E)-, (E,Z)- and (E,E)-conjugated dienes via alkylation of 3-sulfolenes as key step is developed. Sex pheromones with (E)- and (E,E)-conjugated diene structures are synthesized with exclusively high stereoselectivity by applying the method.

  开发了以 3-环丁砜的烷基化为关键步骤合成 (E)-、(E,Z)- 和 (E,E)-共轭二烯的立体选择性方法。通过应用该方法合成了具有 (E)- 和 (E,E)-共轭二烯结构的性信息素，并且具有极高的立体选择性。
• 4-Bromo-2-sulfolenes. Butadienyl cation equivalents
  作者：Ta Shue Chou、Su Chun Hung、Hsi Hwa Tso

  DOI：10.1021/jo00391a042

  日期：1987.7
• Chou, Ta-shue; Tso, Hsi-Hua; Chang, Lee-Jean, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 515 - 520
  作者：Chou, Ta-shue、Tso, Hsi-Hua、Chang, Lee-Jean

  DOI：——

  日期：——
• CHOU, TA-SHUE;TSO, HSI-HUA;CHANG, LEE-JEAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 3, 515-519
  作者：CHOU, TA-SHUE、TSO, HSI-HUA、CHANG, LEE-JEAN

  DOI：——

  日期：——
• CHOU, TA-SHUE;HUNG, SU CHUN;TSO, HSI-HWA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3394-3399
  作者：CHOU, TA-SHUE、HUNG, SU CHUN、TSO, HSI-HWA

  DOI：——

  日期：——