(R)-2-benzoyloxy-1-benzyloxy-3-butene | 114826-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzoyloxy-1-benzyloxy-3-butene
• 英文别名: [(2R)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl] benzoate
• CAS: 114826-51-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: FKSOLTBCIVOEPC-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzoyloxy-1-benzyloxy-3-butene 在 palladium on activated charcoal 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 pyridinium fluoroacetate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzoic acid (R)-4-ethoxycarbonyl-1-hydroxymethyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由L-（+）-酒石酸合成（R）-1-苄氧基-3-丁烯-2-醇-一种潜在的手性合成子：其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  （R，R）-酒石酸的（R）-3-丁烯-1,2-二醇衍生物的实用合成及其在戊酸（R）-乙基-5-苯甲酰氧基-5-甲酰基戊酸酯的合成中的应用（2 ），描述了用于制备花生四烯酸代谢物和（R）-γ-己内酯（3），Trogoderma菌种的信息素的有用的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96898-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-benzoyloxy-1-benzyloxy-3-butene
  参考文献：
  名称：

  由L-（+）-酒石酸合成（R）-1-苄氧基-3-丁烯-2-醇-一种潜在的手性合成子：其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  （R，R）-酒石酸的（R）-3-丁烯-1,2-二醇衍生物的实用合成及其在戊酸（R）-乙基-5-苯甲酰氧基-5-甲酰基戊酸酯的合成中的应用（2 ），描述了用于制备花生四烯酸代谢物和（R）-γ-己内酯（3），Trogoderma菌种的信息素的有用的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96898-9

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Allylic Substitutions of Racemic, Branched Trichloroacetimidates with Heteroatom Nucleophiles: Formation of Allylic C−O, C−N, and C−S Bonds
  作者：Madhawee K. Arachchi、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202100575

  日期：2021.9.7

  branched allylic carbon-heteroatom bonds from racemic, secondary allylic trichloroacetimidates has been developed. The branched allylic substrates undergo dynamic kinetic asymmetric substitution reactions with a number of unactivated anilines and carboxylic acids as well as unactivated aromatic thiols in the presence of a chiral bicyclo[3.3.0]octadiene-ligated iridium catalyst. The allylic C−O, C−N

  已经开发了一种广泛适用的方法，用于从外消旋、仲烯丙基三氯乙酰亚胺酯中区域和对映选择性构建支链烯丙基碳-杂原子键。在手性双环[3.3.0]辛二烯-连接的铱催化剂存在下，支化烯丙基底物与许多未活化的苯胺和羧酸以及未活化的芳族硫醇发生动态动力学不对称取代反应。以合成有用的产率和选择性获得含有烯丙基 C-O、C-N 和 C-S 键的产物。机理研究表明，铱催化的杂原子亲核试剂与烯丙基三氯乙酰亚胺酯底物通过外球亲核加成机制进行对映选择性取代反应。此外，手性二烯连接的铱催化剂可有效促进无环仲苯胺的不对称胺化。重要的是，这种催化铱方法能够使用烷基取代的烯丙基亲电试剂。
• Total Synthesis of the Echinodermatous Ganglioside LLG-3 Possessing the Biological Function of Promoting the Neurite Outgrowth
  作者：Yu-Fa Wu、Yow-Fu Tsai、Yuahn-Sieh Huang、Jing-Feng Shih

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02692

  日期：2020.10.2

  A total synthesis of echinodermatous ganglioside LLG-3 with neuritogenic activity was accomplished by a convergent strategy. The synthesis of 2-hydroxyethyl 8-O-Me-α-sialoside 2 was started from the phenyl 7,8-di-O-Pico-thiosialoside 5, which can be chemoselectively removed the picoloyl group, and then the methyl group in 8-O-MeNeu5Ac moiety was chemoselectively prepared using TMSCHN2/FeCl3. For preparation

  棘皮性神经节苷脂 LLG-3 具有神经元活性的全合成是通过收敛策略完成的。2-羟乙基8- O -Me-α-sialoside 2的合成是从苯基7,8- di- O -Pico-thiosialoside 5 开始的，它可以化学选择性地去除吡啶甲酰基，然后是8中的甲基- ø -MeNeu5Ac部分使用化学选择性TMSCHN制备2 /的FeCl 3。为了制备末端二唾液酸单元，我们小组最初利用氧化酰胺化来有效构建 8- O的 α(2,11) 键-Me-Neu5Acα(2,11)Neu5Gc。在此，我们还证明合成的神经节苷脂 LLG-3 表现出对初级皮质神经元的神经元活性，并且生物活性优于神经节苷脂 DSG-A。
• RAO, A. V. RAMA;REDDY, E. RAJARATHNAM;JOSHI, BHALCHANDRA V.;YADAV, J. S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6497-6500
  作者：RAO, A. V. RAMA、REDDY, E. RAJARATHNAM、JOSHI, BHALCHANDRA V.、YADAV, J. S.

  DOI：——

  日期：——