3,4-dichloro-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 24728-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dichloro-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 3,4-dichloropyrrole-2,5-dicarboxylate；3,4-dichloro-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester；3,4-Dichlor-pyrrol-2,5-dicarbonsaeure-diaethylester；diethyl 3,4-dichloro-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 24728-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₄
• 分子量: 280.108
• InChiKey: LVVFPVJIIZSQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  410.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三甲基铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 3,4-dichloro-5-[(phenylamino)carbonyl]-
  参考文献：
  名称：

  阴离子-阴离子组装：一类含有 3,4-二氯-2,5-二氨基取代吡咯阴离子二聚体的新型阴离子超分子聚合物

  摘要：

  已经合成了包含两个 2,5-二酰氨基,3,4-二氯吡咯单元的两个分子，这些单元通过 1,3-或 1,4-取代的苯环连接。这些化合物中的吡咯基团在四丁基氟化铵的存在下去质子化，并通过 NH...N- 氢键形成吡咯阴离子二聚体。这种二聚化过程导致形成通过不寻常的“正交”氢键阵列连接的聚阴离子链。

  DOI：

  10.1021/ja027118v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-chlorocarbonyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 乙醇 作用下， 生成 3,4-dichloro-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Elhardt, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1939, vol. 257, p. 61,100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Oxidations of Steroid Substrates by Artificial Cytochrome P-450 Enzymes
  作者：Jerry Yang、Bartolo Gabriele、Sandro Belvedere、Ying Huang、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/jo020174u

  日期：2002.7.1

  perform hydroxylations with substrate selectivity and regio- and stereoselectivity and high catalytic turnovers. The geometries of the catalyst/substrate complexes override intrinsic substrate reactivities, permitting attack on geometrically accessible saturated carbons of steroids in the presence of secondary carbinol groups and carbon-carbon double bonds, as in enzymatic reactions. Selective hydroxylations

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。
• Solution and solid-state studies of 3,4-dichloro-2,5-diamidopyrroles: formation of an unusual anionic narcissistic dimerElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and characterisation of compounds 3 and 4. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200980c/
  作者：Salvatore Camiolo、Philip A. Gale、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light、Andy J. Shi

  DOI：10.1039/b200980c

  日期：2002.3.21

  3,4-Dichoro-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid bis-phenylamide 3 and 3,4-dichoro-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid bis-butylamide 4 have been prepared and shown to deprotonate in the presence of basic anions: the X-ray crystal structure of the tetrabutylammonium salt of 3-H+ reveals the formation of a dimer in the solid state.

  3,4-二氯-1H-吡咯-2,5-二甲酸二苯基酰胺3和3,4-二氯-1H-吡咯-2,5-二甲酸二丁基酰胺4已经制备完成，并显示在碱性阴离子存在下脱质子：3-H+四丁基铵盐的X射线晶体结构揭示了固态下二聚体的形成。
• Fischer; Gangl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1940, vol. 267, p. 201,209
  作者：Fischer、Gangl

  DOI：——

  日期：——