4-acetyl-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrene | 70200-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrene
• 英文别名: 1-(1,2,3,6,7,8-hexahydro-pyren-4-yl)-ethanone；1-(1,2,3,6,7,8-Hexahydro-pyren-4-yl)-aethanon；1-(1,2,3,6,7,8-Hexahydropyren-4-YL)ethan-1-one；1-(1,2,3,6,7,8-hexahydropyren-4-yl)ethanone
• CAS: 70200-28-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: LWNCKTZOHZRUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrene 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 amalgamated zinc 、 甲苯 作用下， 生成 4-ethylpyrene
  参考文献：
  名称：

  Moyle; Ritchie, Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 211,220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6,7,8-六氢芘 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到4-acetyl-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrene
  参考文献：
  名称：

  区域异构乙酰硝基芘和硝基芘醇的合成和稳定离子研究以及硝基取代基对 α-芘碳正离子的影响的 GIAO-DFT 研究

  摘要：

  几种区域异构乙酰硝基芘由异构乙酰芘通过温和的质子硝化合成。1-乙酰芘硝化生成3-、6-和8-硝基衍生物（8-硝基为主要异构体），从中生成相应的甲醇[NO2-Py-CH(OH)CH3; Py=芘]被合成。通过从六氢芘开始，通过硝化/芳构化/还原或芳构化/硝化/还原序列合成异构 4-乙酰硝基芘及其相应的甲醇。4-乙酰基-3-硝基芘和1-(6-硝基芘-1-基)乙醇的分子结构通过X射线分析确定。四氢芘是合成异构硝基-2-乙酰芘的起点。1-乙酰基-8-硝基芘、4-乙酰基-3-硝基芘的低温质子化、和 2-乙酰-6-硝基芘在 FSO3H/SO2ClF 或 FSO3H/SbF5 (1:1)/SO2ClF 中导致形成鎓离子（通过 C=O 和 NO2 质子化）。羰基离子中的电荷离域（芘离子特征）受羰基位置的强烈影响，其中 4-乙酰基-3-硝基芘二阳离子是最离域的。1-(3-硝基芘-4-基)乙醇的超强酸质子化产

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800849

文献信息

• Aryl Acetylenes as Mechanism-Based Inhibitors of Cytochrome P450-Dependent Monooxygenase Enzymes
  作者：Maryam Foroozesh、Ginny Primrose、Zuyu Guo、L. Chastine Bell、William L. Alworth、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/tx960064g

  日期：1997.1.1

  methylene groups are selective inhibitors of P450 2B1/2B2 in liver microsomes from rats. Aryl acetylenes also act as suicide inhibitors of P450 1A2 in human liver microsomes, of purified P450 1A2 from rabbit or rat liver in reconstituted systems, and of purified recombinant human P450 1A2 and 1A1 in reconstituted systems. 4-(1-Propynyl)biphenyl (4PBi) inactivated P450 1A2-dependent ethoxyresourfin deethylation

  已经研究了芳基乙炔在从暴露于β-萘黄酮，异黄酮或苯巴比妥的大鼠制备的肝微粒体中作为细胞色素P450（P450）依赖性烷氧基间苯二酚脱烷基化脱烷基活性的抑制剂。研究的许多乙炔会产生假一阶时间依赖性和NADPH依赖性的脱烷基活性损失，这些是基于机制的不可逆失活（自杀抑制）的特征。用甲基取代芳基乙炔的末端氢以将乙炔转化为丙炔，可以增强对P450 1A酶的抑制作用。在某些情况下，这种修饰将可逆的P450抑制剂转化为自杀抑制剂。相反，乙炔比相应的丙炔更有效地抑制P450 2B依赖性脱烷基的自杀。在大鼠肝微粒体内，在萘2位或菲9位上具有乙炔基的芳基乙炔和具有2、3或4个亚甲基烷基链的芳基烷基乙炔是P450 2B1 / 2B2的选择性抑制剂。芳基乙炔还充当人肝微粒体中P450 1A2的自杀抑制剂，重组系统中来自兔或大鼠肝脏的纯化P450 1A2的自杀抑制剂以及重组系统中纯化的重组人P450 1A2和1A
• 1-, 2-, and 4-Ethynylpyrenes in the Structure of Twisted Intercalating Nucleic Acids: Structure, Thermal Stability, and Fluorescence Relationship
  作者：Vyacheslav V. Filichev、Irina V. Astakhova、Andrei D. Malakhov、Vladimir A. Korshun、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/chem.200800380

  日期：2008.11.10

  4-benzoquinone, and a Vilsmeier-Haack-Arnold transformation followed by a Bodendorf fragmentation. Significant alterations in thermal stability of parallel triplexes and antiparallel duplexes were observed upon changing the attachment of ethynylpyrenes from para to ortho in homopyrimidine TINAs. Thus, for para-TINAs the bulge insertion of an intercalator led to high thermal stability of Hoogsteen-type parallel

  将合成后的柱上Sonogashira反应应用于序列中间被2-或4-碘苯基甲基甘油修饰的DNA分子上，得到相应的带有1-，2-的邻位和对位扭曲的插入核酸（TINA）和4-乙炔基re残基。方便的合成2-和4-乙炔基from烯的方法是从of的氢解反应中脱除硫，然后分离出4,5,9,10-四氢py和1,2,3,6,7,8-六氢hydro，随后通过连续的Friedel-Crafts乙酰化，2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的芳构化和Vilsmeier-Haack-Arnold转化，再由Bodendorf片段化将其转化为最终化合物。改变乙炔基吡啶在同嘧啶TINA中从对位到邻位的连接后，可观察到平行三链体和反平行双链体的热稳定性发生了显着变化。因此，对于对-TINA，插入剂的凸出插入导致Hoogsteen型平行三链体和双链体的高热稳定性，而Watson-Crick型双链体则不稳定。在邻-TINA
• Berg, Arne; Lam, Joergen; Hansen, Poul Erik, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 8, p. 665 - 677
  作者：Berg, Arne、Lam, Joergen、Hansen, Poul Erik

  DOI：——

  日期：——
• New Fluorescent Nucleoside Derivatives -5-Alkynylated 2-Deoxyuridines
  作者：V. A. Korshun、E. V. Manasova、K. V. Balakin、A. D. Malakhov、A. V. Perepelov、T. A. Sokolova、Yu. A. Berlin

  DOI：10.1080/07328319808004718

  日期：1998.9

  Four fluorescent nucleosides, 5-(4-pyrenylethynyl)-, 5-(1-pyrenylbutadiynyl)-, 5-(3-perylenylethynyl)-, and 5-[4-(2-benzoxazolyl)phenylethynyl]-2-deoxyuridines, were synthesized.
• Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,144
  作者：Vollmann et al.

  DOI：——

  日期：——