toluene 4-sulfonic acid 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 757188-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene 4-sulfonic acid 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(6R)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 757188-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: ZEKDBKIVIQKLLI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene 4-sulfonic acid 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(diphenylphosphinoylmethyl)tetrahydropyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  实际合成手性配体对酮和酮亚胺的催化对映选择性氰基硅烷化反应

  摘要：

  描述了可用于酮和酮亚胺的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实际合成。与以前的合成路线相比，减少了总步数，大大提高了总收率。此外，通过这种新的合成途径，（+）-和（-）-配体都是容易获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049258o
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-but-3-enyloxy-but-3-enyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到toluene 4-sulfonic acid 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  实际合成手性配体对酮和酮亚胺的催化对映选择性氰基硅烷化反应

  摘要：

  描述了可用于酮和酮亚胺的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实际合成。与以前的合成路线相比，减少了总步数，大大提高了总收率。此外，通过这种新的合成途径，（+）-和（-）-配体都是容易获得的。

  DOI：

  10.1021/jo049258o

文献信息

• Practical Synthesis of Chiral Ligands for Catalytic Enantioselective Cyanosilylation of Ketones and Ketoimines
  作者：Nobuki Kato、Daisuke Tomita、Keisuke Maki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo049258o

  日期：2004.9.1

  A practical synthesis of chiral ligands that are useful for catalytic enantioselective cyanosilylation of ketones and ketoimines is described. Compared with the previous synthetic route, the number of total steps is decreased and the total yield is greatly improved. Furthermore, both (+)- and (−)-ligands are readily available by this new synthetic route.

  描述了可用于酮和酮亚胺的催化对映选择性氰基硅烷化的手性配体的实际合成。与以前的合成路线相比，减少了总步数，大大提高了总收率。此外，通过这种新的合成途径，（+）-和（-）-配体都是容易获得的。