(2R)-2-amino-N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]propanamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 278.335
• InChiKey: DSJFSFUXWJZCGL-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 (2R)-2-amino-N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]propanamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62.7%的产率得到(2R)-N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-furoylamino-propanamide
  参考文献：
  名称：

  糠酸拟肽衍生物作为有效的氨基肽酶N抑制剂的合成及分子模拟研究。

  摘要：

  氨基肽酶N（APN）在血管生成中起关键作用，并且在肿瘤细胞中过表达。在本文中，我们报告了呋喃肽模拟化合物的合成和酶抑制测定。这些新化合物对APN表现出强大的抑制能力，IC50值处于微摩尔水平。分子模拟研究解释了APN活性位点中抑制剂的结合方式。这些数据表明配体与催化性锌离子配位对于抑制活性非常重要。

  DOI：

  10.1691/2018.7911
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-(4-甲氧基苯基))-1,3,4-噻二唑 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R)-2-amino-N-[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  糠酸拟肽衍生物作为有效的氨基肽酶N抑制剂的合成及分子模拟研究。

  摘要：

  氨基肽酶N（APN）在血管生成中起关键作用，并且在肿瘤细胞中过表达。在本文中，我们报告了呋喃肽模拟化合物的合成和酶抑制测定。这些新化合物对APN表现出强大的抑制能力，IC50值处于微摩尔水平。分子模拟研究解释了APN活性位点中抑制剂的结合方式。这些数据表明配体与催化性锌离子配位对于抑制活性非常重要。

  DOI：

  10.1691/2018.7911

文献信息

• Synthesis and molecular simulation study of furoic peptidomimetic derivatives as potent aminopeptodase N inhibitors
  作者：Gao, Min、He, Junhua、Xu, Weidong、Lai, Xiaoping、Liu, Fen、Tu, Guogang

  DOI：10.1691/2018.7911

  日期：——

  over-expressed in tumor cells. In this paper, we report the synthesis and enzyme inhibition assay of furoic peptidomimetic compounds. These new compounds exhibit potent inhibitory ability toward APN with IC50 values lying in the micromolar level. The binding mode of inhibitors in APN active site was explained by a molecular simulation study. These data reveal that ligand coordinating with the catalytic

  氨基肽酶N（APN）在血管生成中起关键作用，并且在肿瘤细胞中过表达。在本文中，我们报告了呋喃肽模拟化合物的合成和酶抑制测定。这些新化合物对APN表现出强大的抑制能力，IC50值处于微摩尔水平。分子模拟研究解释了APN活性位点中抑制剂的结合方式。这些数据表明配体与催化性锌离子配位对于抑制活性非常重要。