2-(3,4-dimethoxyphenoxy)aniline | 640766-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenoxy)aniline
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenoxy)phenylamine
• CAS: 640766-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: ULVDYFPOYWXYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenoxy)aniline 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-(2-aminoethyl)-3-(2-(3,4-dimethoxyphenoxy)phenyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  开发3-苯基-N-（2-（3-苯基脲基）乙基）-噻吩-2-磺酰胺化合物作为抗凋亡Bcl-2家族蛋白的抑制剂

  摘要：

  抗凋亡的Bcl-2家族蛋白，例如Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1，通常在肿瘤细胞中过表达，这有助于肿瘤细胞对化学疗法和放射疗法的抗性。这些蛋白质的抑制剂因此在癌症治疗中具有潜在的应用。我们发现，通过基于结构的虚拟筛选，铅化合物与微摩尔结合亲和力Mcl-1的（抑制常数（ķ我）= 3μ中号）。它包含一个苯基四唑和一个肼基甲硫基酰胺部分，并且代表了在已知的Bcl-2抑制剂中未发现的结构支架。这项工作提出了这种先导化合物的结构优化。按照脚手架跳跃策略，我们设计并合成了三组共82种化合物。所有化合物均通过荧光偏振结合测定法进行了评估，以测量其与Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1的结合亲和力。一些具有3苯基噻吩-2-磺酰胺核心部分的化合物显示亚微摩尔的结合亲和力到Mcl-1的（ķ我= 0.3-0.4μ中号）或Bcl-2（ķ我≈1μ中号）。他们还显示出对肿瘤细胞的明显细胞毒性（IC 50 <

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400058
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳烃堆积相互作用中取代基效应的可加性

  摘要：

  本研究的目的是通过实验测试静电取代基效应 (SE) 对芳烃堆积相互作用的可加性。使用可以采用偏移面对面芳香堆积几何结构的小分子模型系统评估 SE 的可加性。这些分子扭转平衡的分子内相互作用通过折叠/展开构象平衡的变化进行定量测量。检查了五种不同类型的取代基（CH3、OCH3、Cl、CN 和 NO2），范围从给电子到吸电子。测量了氯仿溶液中 21 个取代芳烃堆积天平和 21 个对照天平的分子内堆积相互作用的强度。观察到的稳定性趋势与添加剂 SE 一致。具体来说，附加 SE 模型可以以 ±0.01 到 ±0.02 kcal/mol 的精度预测 SE。附加 SE 与 Wheeler 和 Houk 的直接 SE 模型一致。然而，不能排除间接或极化 SE 模型，因为它显示了两到三个取代基系统的相似水平的可加性，这是我们模型系统中取代基的数量。SE 可加性也具有实际效用，因为可以准确预测 SE。这应该

  DOI：

  10.1021/ja504378p

文献信息

• 苯基噻吩磺酰胺类化合物、药物组合物、其制 备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109384764B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明公开了一种苯基噻吩磺酰胺类化合物、药物组合物、其制备方法和应用，该类化合物能够在分子水平上有效地、选择性地抑制细胞凋亡过程中的关键蛋白Bcl‑2家族中的Bcl‑XL、Bcl‑2或Mcl‑1。同时，它们对癌细胞，尤其是人子宫颈癌细胞HeLa、人急性淋巴细胞白血病细胞株RS4；11或人原髓细胞白血病细胞株HL‑60具有明显的杀伤作用和高选择性，具有制备成为新型抗肿瘤药物的潜力，具有较好的市场化前景。
• Additivity of Substituent Effects in Aromatic Stacking Interactions
  作者：Jungwun Hwang、Ping Li、William R. Carroll、Mark D. Smith、Perry J. Pellechia、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/ja504378p

  日期：2014.10.8

  predict SEs with an accuracy from ±0.01 to ±0.02 kcal/mol. The additive SEs were consistent with Wheeler and Houk's direct SE model. However, the indirect or polarization SE model cannot be ruled out as it shows similar levels of additivity for two to three substituent systems, which were the number of substituents in our model system. SE additivity also has practical utility as the SEs can be accurately

  本研究的目的是通过实验测试静电取代基效应 (SE) 对芳烃堆积相互作用的可加性。使用可以采用偏移面对面芳香堆积几何结构的小分子模型系统评估 SE 的可加性。这些分子扭转平衡的分子内相互作用通过折叠/展开构象平衡的变化进行定量测量。检查了五种不同类型的取代基（CH3、OCH3、Cl、CN 和 NO2），范围从给电子到吸电子。测量了氯仿溶液中 21 个取代芳烃堆积天平和 21 个对照天平的分子内堆积相互作用的强度。观察到的稳定性趋势与添加剂 SE 一致。具体来说，附加 SE 模型可以以 ±0.01 到 ±0.02 kcal/mol 的精度预测 SE。附加 SE 与 Wheeler 和 Houk 的直接 SE 模型一致。然而，不能排除间接或极化 SE 模型，因为它显示了两到三个取代基系统的相似水平的可加性，这是我们模型系统中取代基的数量。SE 可加性也具有实际效用，因为可以准确预测 SE。这应该
• Aryl carbonyl derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040122235A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to aryl carbonyl derivatives which are activators of glucokinase which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及芳基羰基衍生物，其是葡萄糖激酶的激活剂，可用于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病。
• ARYL CARBONYL DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Polisetti Dharma Rao

  公开号：US20110301158A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  This invention relates to aryl carbonyl derivatives which are activators of glucokinase which may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及芳基羰基衍生物，它们是葡萄糖激酶的活化剂，可能有助于管理、治疗、控制或辅助治疗增加葡萄糖激酶活性有益的疾病。
• USRE045670E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——