(S)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionaldehyde | 120505-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 120505-33-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: FLXRUQRDRWQGRS-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionaldehyde 在 萘 、 lithium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pestalotioprolide E的全合成和Pestalotioprolide F的结构修改

  摘要：

  已经开发出了一种短而收敛的策略，用于细胞毒性大环内酯类农药戊二酚E和F的首次不对称全合成。该合成的主要特征包括Takai烯烃化，Sonogashira偶联，炔烃的Ni辅助部分加氢，经过修饰的Steglich反应以生成酯部分以及分子内Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化以完成大环。这项综合性研究修订了拟定的比索洛特奈酯F的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01894
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-3-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  几种多羟基手性结构单元的实用合成

  摘要：

  已经开发出一种合成几种有用的多羟基化手性结构单元的实用方法。关键反应是使用 Sharpless 对 (E)-1-trimethylsilyl-4-alkoxy-1-buten-3-ol 或 (E)-1-trimethylsilyl-5-alkoxy-1-penten-3-ol 进行动力学拆分不对称环氧化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2163

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Reactions as a Facile Entry to Biogenetic Key Substructures
  作者：Johann Mulzer、Andreas Sieg、Christoph Brücher、Dieter Müller、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2005-863705

  日期：——

  One-pot Horner-Wadsworth-Emmons reactions are used to synthesize α,β-enones with two configurationally independent stereogenic centers. These intermediates are used for the construction of polyketide and monosaccaride fragments. In particular, novel approaches to the branched pentoses mycarose and arcanose are described.

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。
• Cyclodepsipeptide alveolaride C: total synthesis and structural assignment
  作者：Sanu Saha、Debobrata Paul、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1039/d0sc04478d

  日期：——

  First stereoselective total synthesis of naturally occurring bioactive cyclodepsipeptide alveolaride C has been achieved using a convergent approach. This synthetic study enabled us to establish unambiguously the stereochemistry of three unassigned chiral centres embedded in the nonpeptidic segment as well as revised the stereochemistry of the proposed β-phenylalanine counterpart of the molecule. The

  天然存在的生物活性环二肽肽肺泡液C的第一个立体选择性全合成已使用收敛方法实现。这项合成研究使我们能够明确地确定非肽段中嵌入的三个未分配的手性中心的立体化学，并修订了该分子提议的β-苯丙氨酸对应物的立体化学。该合成的关键战略特征包括用于安装邻位二醇部分的Sharpless不对称二羟基化，用于构建脂肪族侧链的Julia-Kocienski烯化，用于分子间酯化的Shiina方案，用于环形成的酰胺偶联和大内酰胺化。
• KUSAKABE, MASATO;KATO, HIROSHI;SATO, FUMIE, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2163-2166
  作者：KUSAKABE, MASATO、KATO, HIROSHI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——