2-carbamoyl-7-nitro-5-(trifluoromethyl)benzothiazole | 40160-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-carbamoyl-7-nitro-5-(trifluoromethyl)benzothiazole
• 英文别名: 7-nitro-5-trifluoromethyl-benzothiazole-2-carboxylic acid amide；7-Nitro-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole-2-carboxamide
• CAS: 40160-50-7
• 化学式: C₉H₄F₃N₃O₃S
• 分子量: 291.21
• InChiKey: KHUSLZZUXWWQHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbamoyl-7-nitro-5-(trifluoromethyl)benzothiazole 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 7-nitro-5-trifluoromethyl-benzothiazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wagner,K.; Oehlmann,L., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 611 - 618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三乙基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-carbamoyl-7-nitro-5-(trifluoromethyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  迈森海默复合体作为药物发现的范例：通过C67的PLK1 ATP结合位点可逆共价抑制。

  摘要：

  polo激酶家族是重要的肿瘤学靶标，其在调节有丝分裂的进入和通过有丝分裂中起作用。描述了结构导向的新型Polo样激酶1（PLK1）催化活性抑制剂的发现，该抑制剂与ATP结合位点的Cys67相互作用。含有苯并噻唑N-氧化物骨架的化合物不仅与该残基共价结合，而且通过形成迈森海默络合物而成为可逆的抑制剂。激酶抑制的这种机制导致化合物可以高选择性地靶向PLK1，同时避免了不可逆的共价结合以及与细胞中其他含巯基分子相互作用的问题。由于对共价药物的兴趣重新出现，并且潜在的药物靶标过多，

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.06.001

文献信息

• Method for Identifying Inhibitors Using a Homology Model of Polo-Like Kinase 1
  申请人：McInnes Campbell

  公开号：US20080132484A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present invention relates to a homology model for PLK, and the use thereof in assays for the identification of small molecule PLK modulators. The invention further relates to PLK modulators identified by said assays, and their use in the treatment of PLK-related disorders such as proliferative disorders.

  本发明涉及一种用于PLK的同源模型，以及其在用于鉴定小分子PLK调节剂的测定中的应用。该发明还涉及通过上述测定鉴定出的PLK调节剂，以及它们在治疗与PLK相关的增生性疾病等疾病中的应用。
• WAGNER K.; OEHLMANN L., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 2, 611-618
  作者：WAGNER K.、 OEHLMANN L.

  DOI：——

  日期：——
• Alpha-Synuclein Kinase
  申请人：Anderson John P.

  公开号：US20080300206A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention provides agents and methods for treatment of diseases associated with Lewy body diseases (LBDs) in the brain of a patient. Preferred agents include inhibitors of PLK2 kinase.
• The Meisenheimer Complex as a Paradigm in Drug Discovery: Reversible Covalent Inhibition through C67 of the ATP Binding Site of PLK1
  作者：Russell J. Pearson、David G. Blake、Mokdad Mezna、Peter M. Fischer、Nicholas J. Westwood、Campbell McInnes

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.06.001

  日期：2018.9

  important oncology targets that act in regulating entry into and progression through mitosis. Structure-guided discovery of a new class of inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1) catalytic activity that interact with Cys67 of the ATP binding site is described. Compounds containing the benzothiazoleN-oxide scaffold not only bind covalently to this residue, but are reversible inhibitors through the formation

  polo激酶家族是重要的肿瘤学靶标，其在调节有丝分裂的进入和通过有丝分裂中起作用。描述了结构导向的新型Polo样激酶1（PLK1）催化活性抑制剂的发现，该抑制剂与ATP结合位点的Cys67相互作用。含有苯并噻唑N-氧化物骨架的化合物不仅与该残基共价结合，而且通过形成迈森海默络合物而成为可逆的抑制剂。激酶抑制的这种机制导致化合物可以高选择性地靶向PLK1，同时避免了不可逆的共价结合以及与细胞中其他含巯基分子相互作用的问题。由于对共价药物的兴趣重新出现，并且潜在的药物靶标过多，
• Wagner,K.; Oehlmann,L., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 611 - 618
  作者：Wagner,K.、Oehlmann,L.

  DOI：——

  日期：——