ethyl 7-nitro-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole-2-carboxylate-3-oxide | 34576-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 7-nitro-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole-2-carboxylate-3-oxide
• 英文别名: 2-(ethoxycarbonyl)-7-nitro-5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole 3-oxide；7-nitro-3-oxy-5-trifluoromethyl-benzothiazole-2-carboxylic acid ethyl ester；2-(Ethoxycarbonyl)-7-nitro-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-3-ium-3-olate；ethyl 7-nitro-3-oxido-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-3-ium-2-carboxylate
• CAS: 34576-35-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₅S
• 分子量: 336.248
• InChiKey: ZPVDQWHMBKZIIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-nitro-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole-2-carboxylate-3-oxide 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-nitro-N-(2-thien-2-ylethyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NITROBENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的硝基苯并噻唑衍生物及其用于治疗结核病的用途。

  公开号：

  US20130245008A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 、 巯基乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到ethyl 7-nitro-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole-2-carboxylate-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  氢化物诱导的迈森海默复合物的形成反映了硝基芳香族抗结核化合物的活性

  摘要：

  氢化物诱导的硝基芳香族化合物迈森海默复合物的形成效率与其以 MDL860 和苯并噻唑N-氧化物 (BTO) 类似物为例的抗结核活性一致。在此，我们报道硝基氰基苯氧基苯（MDL860和类似物）反应缓慢且不完全，这反映了它们中等的抗结核活性，而BTO衍生物的瞬时反应定量生成迈森海默复合物，这对应于它们增强的抗结核活性。这些结果得到了分枝杆菌和放射性标记研究的证实，这些研究证实了 BTO 衍生物而非 MDL860 类似物对 DprE1 酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/d0md00390e

文献信息

• The Meisenheimer Complex as a Paradigm in Drug Discovery: Reversible Covalent Inhibition through C67 of the ATP Binding Site of PLK1
  作者：Russell J. Pearson、David G. Blake、Mokdad Mezna、Peter M. Fischer、Nicholas J. Westwood、Campbell McInnes

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.06.001

  日期：2018.9

  important oncology targets that act in regulating entry into and progression through mitosis. Structure-guided discovery of a new class of inhibitors of Polo-like kinase 1 (PLK1) catalytic activity that interact with Cys67 of the ATP binding site is described. Compounds containing the benzothiazoleN-oxide scaffold not only bind covalently to this residue, but are reversible inhibitors through the formation

  polo激酶家族是重要的肿瘤学靶标，其在调节有丝分裂的进入和通过有丝分裂中起作用。描述了结构导向的新型Polo样激酶1（PLK1）催化活性抑制剂的发现，该抑制剂与ATP结合位点的Cys67相互作用。含有苯并噻唑N-氧化物骨架的化合物不仅与该残基共价结合，而且通过形成迈森海默络合物而成为可逆的抑制剂。激酶抑制的这种机制导致化合物可以高选择性地靶向PLK1，同时避免了不可逆的共价结合以及与细胞中其他含巯基分子相互作用的问题。由于对共价药物的兴趣重新出现，并且潜在的药物靶标过多，
• [EN] BENZTHIAZOLE-3 OXIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] OXYDES DE BENZOTHIAZOLE-3 UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFERATIFS
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2004067000A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, and R4 are each independently H, N02, CF3, SCF3, CN, halo, OH, OR6, NH2, NHR6, NR6R7, N+R6R7R8, COOH, COOR6, CONH2, CONHR6, CONR6R7, COH, CORE, SR', SORE, S02R6, SO2OH, SO2OR6, S02NH2, S02NHR6, S02NR6R7, alkyl, cycloalkyl, cycloheteroalkyl, aryl, or heteroaryl, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, and R4 is other than H; or R1 and R2, R2 and R3, or R3 and R4, may together form part of a fused or unfused saturated or unsaturated ring system, optionally containing up to two heteroatoms selected from N, 0, and S; R5 is OH, OR9, CN, CONH2, CONHNH2, CONHOH, CONHR9, CONR9R10, NH2, NHR9, or NR9R10; each R6, R7 and R8 is independently hydrocarbyl, or two of R6, R7 and R8 together form part of a saturated or unsaturated ring system, optionally containing up to two heteroatoms selected from N, 0, and S; each R9 and R10 is independently hydrocarbyl, or R9 and R10 together form part of a saturated or unsaturated ring system, optionally containing up to two heteroatoms selected from N, 0, and S; in the preparation of a medicament for treating a proliferative disorder.

  本发明涉及使用式(I)化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4各自独立地为H、N02、CF3、SCF3、CN、卤素、OH、OR6、NH2、NHR6、NR6R7、N+R6R7R8、COOH、COOR6、CONH2、CONHR6、CONR6R7、COH、CORE、SR'、SORE、S02R6、SO2OH、SO2OR6、S02NH2、S02NHR6、S02NR6R7、烷基、环烷基、环杂烷基、芳基或杂芳基，但至少有一个R1、R2、R3和R4不是H；或者R1和R2、R2和R3或R3和R4可以共同形成融合或未融合的饱和或不饱和环系的一部分，可选地含有最多两个从N、0和S中选择的杂原子；R5为OH、OR9、CN、CONH2、CONHNH2、CONHOH、CONHR9、CONR9R10、NH2、NHR9或NR9R10；每个R6、R7和R8独立地为烃基，或者R6、R7和R8中的两个共同形成饱和或不饱和环系的一部分，可选地含有最多两个从N、0和S中选择的杂原子；每个R9和R10独立地为烃基，或者R9和R10共同形成饱和或不饱和环系的一部分，可选地含有最多两个从N、0和S中选择的杂原子；用于制备治疗增生性疾病的药物。
• Nitrobenzothiazole derivatives, preparation thereof and therapeutic applications thereof
  申请人：Pellet Alain

  公开号：US08993561B2

  公开（公告）日：2015-03-31

  The invention relates to the nitrobenzothiazole derivatives of general formula (I): and to the use thereof for treating tuberculosis.

  本发明涉及一般式(I)的硝基苯并噻唑衍生物及其用于治疗结核病的用途。
• Wagner,K. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 640 - 654
  作者：Wagner,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wagner,K. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 414 - 423
  作者：Wagner,K. et al.

  DOI：——

  日期：——