(17α,22R)-14,17,20-Trihydroxy-22,26-epoxyergosta-3,5,24-triene-1,26-dione | 63115-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17α,22R)-14,17,20-Trihydroxy-22,26-epoxyergosta-3,5,24-triene-1,26-dione
• 英文别名: physachenolide D；withanolide F；coagulin C；(2R)-2-[(1S)-1-[(8R,9S,10R,13S,14R,17S)-14,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1-oxo-4,7,8,9,11,12,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-hydroxyethyl]-4,5-dimethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 63115-49-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆
• 分子量: 470.606
• InChiKey: GQHHHBATDOXAEP-MEZCUPPISA-N

物化性质

• 沸点：
  666.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17α,22R)-14,17,20-Trihydroxy-22,26-epoxyergosta-3,5,24-triene-1,26-dione 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5beta,6beta,17alpha,22R)-5,6-环氧-14,17,20,22-四羟基-1-氧代-麦角甾-2,24-二烯-26-酸 delta-内酯
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的麦角甾烷型类固醇 (+)-withanolide E 的合成

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir de triacetate d'androsta-5,14,16-triene-1,3,17-triol et de nitrosoformate de benzle

  DOI：

  10.1021/ja00003a058
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R,7R,8R,10R,11R,15S)-3,11-dihydroxy-8-methoxy-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-14-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 硫酸 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.17h， 生成 (17α,22R)-14,17,20-Trihydroxy-22,26-epoxyergosta-3,5,24-triene-1,26-dione
  参考文献：
  名称：

  高度氧化的麦角甾烷型类固醇 (+)-withanolide E 的合成

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir de triacetate d'androsta-5,14,16-triene-1,3,17-triol et de nitrosoformate de benzle

  DOI：

  10.1021/ja00003a058

文献信息

• Synthesis of the highly oxygenated ergostane type steroid (+)-withanolide E
  作者：Arturo Perez-Medrano、Paul A. Grieco

  DOI：10.1021/ja00003a058

  日期：1991.1

  Synthese du compose du titre a partir de triacetate d'androsta-5,14,16-triene-1,3,17-triol et de nitrosoformate de benzyle

  Synthese du compose du titre a partir de triacetate d'androsta-5,14,16-triene-1,3,17-triol et de nitrosoformate de benzle