N-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)propanamide | 102616-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)propanamide
• CAS: 102616-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: JBIMOAYHSGUBFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)propanamide 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到1-(丙基氨基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-酮的合成及抗惊厥作用

  摘要：

  通过将1-酰基氨基-2-苯并咪唑啉酮的双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原，可以制备在氨基氮上具有烷基取代基的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮。后者的化合物从邻-硝基-β-酰基苯基肼分两步获得。除1-苄基氨基化合物外，所有的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮类均在标准抗惊厥试验中表现出活性。活性最高的化合物是1-乙基氨基-2-苯并咪唑啉酮，它在最大电击惊厥试验中以30 mg / kg的剂量保护小鼠。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220433
• 作为产物：
  描述：

  propionic acid 2-nitrophenylhydrazide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-酮的合成及抗惊厥作用

  摘要：

  通过将1-酰基氨基-2-苯并咪唑啉酮的双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原，可以制备在氨基氮上具有烷基取代基的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮。后者的化合物从邻-硝基-β-酰基苯基肼分两步获得。除1-苄基氨基化合物外，所有的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮类均在标准抗惊厥试验中表现出活性。活性最高的化合物是1-乙基氨基-2-苯并咪唑啉酮，它在最大电击惊厥试验中以30 mg / kg的剂量保护小鼠。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220433

文献信息

• KORNET, M. J.;BEAVEN, W.;VARIA, T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1089-1091
  作者：KORNET, M. J.、BEAVEN, W.、VARIA, T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticonvulsant evaluation of 1-amino-1,3-dihydro-2<i>H</i>-benzimidazol-2-ones
  作者：M. J. Kornet、W. Beaven、T. Varia

  DOI：10.1002/jhet.5570220433

  日期：1985.7

  1-acylamino-2-benzimidazolinones. The latter compounds were obtained in two steps from o-nitro-β-acylphenylhydrazines. All of the 1-amino-2-benzimidazolinones exhibited activity in the standard anticonvulsant tests except for the 1-benzylamino compound. The most active compound was 1-ethylamino-2-benzimidazolinone which protected mice in the maximal electroshock seizure test at 30 mg/kg.

  通过将1-酰基氨基-2-苯并咪唑啉酮的双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原，可以制备在氨基氮上具有烷基取代基的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮。后者的化合物从邻-硝基-β-酰基苯基肼分两步获得。除1-苄基氨基化合物外，所有的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮类均在标准抗惊厥试验中表现出活性。活性最高的化合物是1-乙基氨基-2-苯并咪唑啉酮，它在最大电击惊厥试验中以30 mg / kg的剂量保护小鼠。