(+/-)-cis-2-bromo-6-phenyl-cyclohexanone | 36702-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-bromo-6-phenyl-cyclohexanone
• 英文别名: (+/-)-cis-2-Brom-6-phenyl-cyclohexanon；cis-2-Brom-6-phenylcyclohexanon；(2S,6S)-2-bromo-6-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 36702-35-9；36702-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: NHQHKAJHEKEFEL-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-bromo-6-phenyl-cyclohexanone 在 lutidine 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-phenylcyclohex-3-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环己酮衍生物的反应。复试

  摘要：

  通常由2-苯基环己酮溴化得到的产物是顺式-2-溴-6-苯基环己酮，以前被认为是2-溴-2-苯基环己酮。然而，最初的溴化产物是反式-2-溴-6-苯基环己酮。两种立体异构体很容易在酸中相互转化，由于其在几种溶剂中的溶解度较低，因此通常可得到顺式异构体。在脱溴化氢的顺式或反式溴酮给出的混合物2- phenylcyclohex -2-烯-1-酮和6- phenylcyclohex -2-烯-1-酮，其不相互转化的反应条件下。2-苯基环己基-2-烯-1-酮的烷基化和氰基乙基化通常在C-2进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80073-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-2-bromo-6-phenyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环己酮衍生物的反应。复试

  摘要：

  通常由2-苯基环己酮溴化得到的产物是顺式-2-溴-6-苯基环己酮，以前被认为是2-溴-2-苯基环己酮。然而，最初的溴化产物是反式-2-溴-6-苯基环己酮。两种立体异构体很容易在酸中相互转化，由于其在几种溶剂中的溶解度较低，因此通常可得到顺式异构体。在脱溴化氢的顺式或反式溴酮给出的混合物2- phenylcyclohex -2-烯-1-酮和6- phenylcyclohex -2-烯-1-酮，其不相互转化的反应条件下。2-苯基环己基-2-烯-1-酮的烷基化和氰基乙基化通常在C-2进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80073-5

文献信息

• Radical chain reactions of α-azido ketones with tributyltin hydride: reduction vs nitrogen insertion and 1,2-hydrogen shift in the intermediate N-stannylaminyl radicals
  作者：Luisa Benati、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari、Giuseppe Zanardi、Gianluca Calestani

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00302-2

  日期：2002.4

  ketone decomposition products with loss of the chain-carrying tributyltin radical. The noteworthy occurrence of a quite uncommon radical 1,2-hydrogen-atom shift is considered to be largely due to consequent formation of a highly stable, captodative carbon-centred radical. In contrast with our previous N-stannylaminyl radicals produced from α-azido-β-keto esters, the present aminyl congeners give poor

  研究了各种无环和环状α-叠氮基酮与氢化三丁基锡的自由基链反应。衍生的N-（三丁基锡烷基）氨基自由基通常会发生H吸收反应，生成相应的胺，因此通过随后的自缩合反应形成对称的吡嗪，与从α碳到氮的1,2-H迁移竞争，从而导致α-亚氨基酮的分解产物，带有链的三丁基锡自由基的损失。值得注意的是，一个非常不常见的自由基1,2-氢原子移位的发生在很大程度上是由于随后形成了一个高度稳定的，可俘获的碳中心自由基。与我们以前的N相反α-叠氮基-β-酮酯产生的-stannylaminyl自由基，本发明的胺基同类物产生的氮插入酰胺/内酰胺的量很少（甚至根本没有），预计这是由于分子内三元环化到酮部分上而引起的通过β-断裂得到的烷氧基基团。可以推断，最终的开环碳自由基的足够稳定是区域特异性氮插入过程成功获得成功的主要因素。还提供了证据，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基自由基对α-叠氮基酮的酮氧的化学选择性攻击导致脱叠氮化作
• Reactions of 2-Arylcyclohexanones. III. Cyanoethylations and Mannich Reactions¹
  作者：W. E. Bachmann、L. B. Wick

  DOI：10.1021/ja01164a019

  日期：1950.8