(+/-)-trans-2-bromo-6-phenyl-cyclohexanone | 36702-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-bromo-6-phenyl-cyclohexanone
• 英文别名: (+/-)-trans-2-Brom-6-phenyl-cyclohexanon；trans-2-Brom-6-phenylcyclohexanon；(2R,6S)-2-bromo-6-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 36702-35-9；36702-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: NHQHKAJHEKEFEL-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-bromo-6-phenyl-cyclohexanone 在 甲醇 作用下， 生成 (+/-)-cis-2-bromo-6-phenyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环己酮衍生物的反应。复试

  摘要：

  通常由2-苯基环己酮溴化得到的产物是顺式-2-溴-6-苯基环己酮，以前被认为是2-溴-2-苯基环己酮。然而，最初的溴化产物是反式-2-溴-6-苯基环己酮。两种立体异构体很容易在酸中相互转化，由于其在几种溶剂中的溶解度较低，因此通常可得到顺式异构体。在脱溴化氢的顺式或反式溴酮给出的混合物2- phenylcyclohex -2-烯-1-酮和6- phenylcyclohex -2-烯-1-酮，其不相互转化的反应条件下。2-苯基环己基-2-烯-1-酮的烷基化和氰基乙基化通常在C-2进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80073-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 (+/-)-trans-2-bromo-6-phenyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环己酮衍生物的反应。复试

  摘要：

  通常由2-苯基环己酮溴化得到的产物是顺式-2-溴-6-苯基环己酮，以前被认为是2-溴-2-苯基环己酮。然而，最初的溴化产物是反式-2-溴-6-苯基环己酮。两种立体异构体很容易在酸中相互转化，由于其在几种溶剂中的溶解度较低，因此通常可得到顺式异构体。在脱溴化氢的顺式或反式溴酮给出的混合物2- phenylcyclohex -2-烯-1-酮和6- phenylcyclohex -2-烯-1-酮，其不相互转化的反应条件下。2-苯基环己基-2-烯-1-酮的烷基化和氰基乙基化通常在C-2进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80073-5

文献信息

• Reactions of 2-Arylcyclohexanones. IV. Michael Addition of Malonic Ester to 2-Phenyl-Δ²-cyclohexenone
  作者：W. E. Bachmann、E. J. Fornefeld

  DOI：10.1021/ja01168a045

  日期：1950.12
• Reactions of 2-Arylcyclohexanones. III. Cyanoethylations and Mannich Reactions¹
  作者：W. E. Bachmann、L. B. Wick

  DOI：10.1021/ja01164a019

  日期：1950.8
• Reactions of 2-phenylcyclohexanone derivatives. A re-examination
  作者：Bernard Miller、Hoi-Suen Wong

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80073-5

  日期：1972.1

  The product commonly obtained from bromination of 2-phenylcyclohexanone is cis-2-bromo-6-phenylcyclohexanone, formerly considered to be 2-bromo-2-phenylcyclohexanone. The initial bromination product, however, is trans-2-bromo-6-phenylcyclohexanone. The two stereoisomers are readily interconverted in acid, and the cis-isomer is normally obtained due to its lower solubility in several solvents. Dehydrobromination

  通常由2-苯基环己酮溴化得到的产物是顺式-2-溴-6-苯基环己酮，以前被认为是2-溴-2-苯基环己酮。然而，最初的溴化产物是反式-2-溴-6-苯基环己酮。两种立体异构体很容易在酸中相互转化，由于其在几种溶剂中的溶解度较低，因此通常可得到顺式异构体。在脱溴化氢的顺式或反式溴酮给出的混合物2- phenylcyclohex -2-烯-1-酮和6- phenylcyclohex -2-烯-1-酮，其不相互转化的反应条件下。2-苯基环己基-2-烯-1-酮的烷基化和氰基乙基化通常在C-2进行。