2-(Benzylamino)-2-(4-methylphenyl)acetic acid | 271583-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Benzylamino)-2-(4-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 271583-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: RJPFHHMZUBIMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzylamino)-2-(4-methylphenyl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到氨基-P-甲苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzylamino)-2-(4-methylphenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到2-(Benzylamino)-2-(4-methylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127

文献信息

• Pinacolyl boronic esters as components in the Petasis reaction
  作者：Tobias Koolmeister、Mikael Södergren、Martin Scobie

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01265-0

  日期：2002.8

  novel enantioselective process. We set out to establish whether boronic esters were general substrates in the Petasis reaction. Pinacolyl boronic esters were selected for study as a model substrate for more complex homochiral boronic esters because of their ease of synthesis and chemical stability. We found that pinacolyl boronic esters do not react with imines derived from primary amines and glyoxylic

  硼酸酯与亚胺或亚胺物种的多组分反应（通过胺与乙醛酸的反应原位生成）尽管目前对硼酸的相应反应（Petasis反应）感兴趣，但在文献中却很少受到关注。此外，在该反应中使用硼酸酯是特别有吸引力的，因为手性酯可以在新型对映选择性方法中用作助剂。我们着手确定硼酸酯是否是Petasis反应中的一般底物。选择频哪醇硼酸酯作为更复杂的同手性硼酸酯的模型底物，因为它们易于合成和化学稳定性，因此被选作模型底物。我们发现频哪醇硼酸酯在标准条件下不会与衍生自伯胺和乙醛酸的亚胺反应。