2-pyrrolidone-1-carbodithioic acid | 71408-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-pyrrolidone-1-carbodithioic acid
• 英文别名: 2-pyrrolidone-1-carbodithioate；2-oxo-pyrrolidine-1-carbodithioic acid；2-Pyrrolidon-1-carbodithiosaeure；2-Oxopyrrolidine-1-carbodithioic acid
• CAS: 71408-15-6
• 化学式: C₅H₇NOS₂
• 分子量: 161.249
• InChiKey: AQUDXYFWLDRCIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyrrolidone-1-carbodithioic acid 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到benzyl 2-pyrrolidone-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  自由基聚合中的硫代羰基硫基化合物（SC（Z）S-R）可逆加成-断裂链转移（RAFT聚合）。Z活化基团的作用

  摘要：

  在合适的加成-断裂链转移剂[SC （Z）S-R]（RAFT剂）存在下的自由基聚合具有活性聚合的特征（即，可以将聚合物产物重新活化以进行链增长和/或嵌段合成，分子量由RAFT剂的浓度和转化率预先确定，可能会有较窄的多分散性。对两个系列的RAFT试剂[S C（Z）S-CH 2 Ph和S C（Z）S-C（Me）2 CN]进行苯乙烯聚合（110℃，热引发）。链转移系数降低在串联其中Z为Ph> SCH 2 pH约SMe的〜我〜ñ -吡咯»OC 6 ˚F 5 > Ñ-内酰胺> OC 6 H 5 > O（烷基）≫ N（烷基）2（仅该系列的前五个在间歇聚合中提供窄的多分散性聚苯乙烯（<1.2））。更一般地，在二硫代苯甲酸酯>三硫代碳酸酯-二硫代链烷酸酯>二硫代碳酸酯（黄原酸酯）>二硫代氨基甲酸酯系列中，链转移系数降低。然而，Z上的吸电子取代基可以增强RAFT剂改变上述顺序的活性。因此，使氧或氮孤对更不可用

  DOI：

  10.1021/ma020883+
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 二硫化碳 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-pyrrolidone-1-carbodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  可逆活化的具有双重活性的休眠物种可相互转化的自由基和阳离子聚合反应

  摘要：

  乙烯基单体的聚合通常需要选择合适的单一中间体，而在共聚中，共聚单体的选择受到中间体的限制。在本文中，我们提出了可相互转化的双重活性物质，该物质可以通过不同的机制连接共聚单体，从而在单个聚合物链中产生特定的共聚单体序列。更具体地说，两种不同的刺激，即自由基引发剂和路易斯酸，被用来激活共同的休眠C。SC（S）Z基团分为自由基和阳离子种类，从而诱导丙烯酸酯和乙烯基醚的可相互转化的自由基和阳离子共聚，以生成由自由基和阳离子聚合的链段组成的共聚物链。双向可逆活化可控制分子量和链段长度可调的多嵌段共聚物。

  DOI：

  10.1002/anie.201406590

文献信息

• TAKESHIMA T.; IKEDA M.; YOKOYAMA M.; FUKADA N.; MURAOKA M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, PART 1, 1979, NO 3, 692-695
  作者：TAKESHIMA T.、 IKEDA M.、 YOKOYAMA M.、 FUKADA N.、 MURAOKA M.

  DOI：——

  日期：——
• Interconvertible Living Radical and Cationic Polymerization through Reversible Activation of Dormant Species with Dual Activity
  作者：Hiroshi Aoshima、Mineto Uchiyama、Kotaro Satoh、Masami Kamigaito

  DOI：10.1002/anie.201406590

  日期：2014.10.6

  different stimuli, that is, a radical initiator and a Lewis acid, are used to activate the common dormant CSC(S)Z group into radical and cationic species, thereby inducing interconvertible radical and cationic copolymerization of acrylate and vinyl ether to produce a copolymer chain that consists of radically and cationically polymerized segments. The dual reversible activation provides control over molecular

  乙烯基单体的聚合通常需要选择合适的单一中间体，而在共聚中，共聚单体的选择受到中间体的限制。在本文中，我们提出了可相互转化的双重活性物质，该物质可以通过不同的机制连接共聚单体，从而在单个聚合物链中产生特定的共聚单体序列。更具体地说，两种不同的刺激，即自由基引发剂和路易斯酸，被用来激活共同的休眠C。SC（S）Z基团分为自由基和阳离子种类，从而诱导丙烯酸酯和乙烯基醚的可相互转化的自由基和阳离子共聚，以生成由自由基和阳离子聚合的链段组成的共聚物链。双向可逆活化可控制分子量和链段长度可调的多嵌段共聚物。
• Thiocarbonylthio Compounds (SC(Z)S−R) in Free Radical Polymerization with Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer (RAFT Polymerization). Effect of the Activating Group Z
  作者：John Chiefari、Roshan T. A. Mayadunne、Catherine L. Moad、Graeme Moad、Ezio Rizzardo、Almar Postma、Melissa A. Skidmore, and、San H. Thang

  DOI：10.1021/ma020883+

  日期：2003.4.1

  Free-radical polymerization in the presence of suitable addition−fragmentation chain transfer agents [SC(Z)S−R] (RAFT agents) possess the characteristics of a living polymerization (i.e., polymer products can be reactivated for chain extension and/or block synthesis, molecular weights are predetermined by RAFT agent concentration and conversion, narrow polydispersities are possible). Styrene polymerizations

  在合适的加成-断裂链转移剂[SC （Z）S-R]（RAFT剂）存在下的自由基聚合具有活性聚合的特征（即，可以将聚合物产物重新活化以进行链增长和/或嵌段合成，分子量由RAFT剂的浓度和转化率预先确定，可能会有较窄的多分散性。对两个系列的RAFT试剂[S C（Z）S-CH 2 Ph和S C（Z）S-C（Me）2 CN]进行苯乙烯聚合（110℃，热引发）。链转移系数降低在串联其中Z为Ph> SCH 2 pH约SMe的〜我〜ñ -吡咯»OC 6 ˚F 5 > Ñ-内酰胺> OC 6 H 5 > O（烷基）≫ N（烷基）2（仅该系列的前五个在间歇聚合中提供窄的多分散性聚苯乙烯（<1.2））。更一般地，在二硫代苯甲酸酯>三硫代碳酸酯-二硫代链烷酸酯>二硫代碳酸酯（黄原酸酯）>二硫代氨基甲酸酯系列中，链转移系数降低。然而，Z上的吸电子取代基可以增强RAFT剂改变上述顺序的活性。因此，使氧或氮孤对更不可用