(5-Bromo-2-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol | 1181680-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-Bromo-2-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (5-bromo-2-fluorophenyl)-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 1181680-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrFO₂
• 分子量: 311.15
• InChiKey: CRGLWVRDQOXAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Bromo-2-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.99h， 生成 ((2R,3S,4S,5S,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(4-fluoro-3-(4-methoxybenzyl)phenyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, pharmaceuticals comprising said compounds and the use thereof

  摘要：

  这项发明涉及取代芳香族氟糖苷衍生物，以及其生理兼容盐和生理功能衍生物。该发明还涉及降低血糖和治疗I型和II型糖尿病的方法。

  公开号：

  US20110059910A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 5-溴-2-氟苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-Bromo-2-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Fe（OTf）3-亲电子仲醇和芳醇催化芳基甲基酮的α-苄基化

  摘要：

  用亲电子醇将酸催化1，3-二羰基化合物的Friedel-Crafts烷基化反应是有效的CC键形成反应。但是，到目前为止，由于这些化合物的亲核性极低，因此该反应不适用于芳基甲基酮的α-烷基化。因此，芳基甲基酮的α-烷基化依赖于贵金属催化剂，而且必须使用伯醇。在这项研究中，我们发现一个由Fe（OTf）3组成的系统催化剂和氯苯溶剂足以通过使用苯氢酚作为亲电试剂来促进标题Friedel-Crafts反应。3,4-二氢-9-（2-羟基-4,4-二甲基-6-氧代-1-环己烯-1-基）-3,3-二甲基黄嘌呤-1（2 H）也适用在这种类型的苄基化反应中作为亲电试剂。基于此结果，还开发了水杨醛，二甲酮和芳基甲基酮的三组分反应，这为合成密集取代的4H-色烯衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201300956

文献信息

• [DE] NEUE AROMATISCHE FLUORGLYKOSIDDERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL AROMATIC FLUOROGLYCOSIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALS COMPRISING SAID COMPOUNDS, AND THE USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS AROMATIQUES DE GLYCOSIDE FLUORÉ, MÉDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009100936A2

  公开（公告）日：2009-08-20

  Neue aromatische Fluorglykosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung. Die Erfindung betrifft aromatische Fluorglykosidderivate der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträglichen Salze und Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen eignen sich z.B. als Antidiabetika.
• Fe(OTf)₃-Catalyzed α-Benzylation of Aryl Methyl Ketones with Electrophilic Secondary and Aryl Alcohols
  作者：Xiaojuan Pan、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/asia.201300956

  日期：2014.1

  alcohols, is known to be an effective CC bond forming reaction. However, until now, this reaction has not been amenable for α‐alkylation of aryl methyl ketones because of the notoriously low nucleophilicities of these compounds. Therefore, α‐alkylation of aryl methyl ketone relies on precious metal catalysts and also, the use of primary alcohols is mandatory. In this study, we found that a system composed

  用亲电子醇将酸催化1，3-二羰基化合物的Friedel-Crafts烷基化反应是有效的CC键形成反应。但是，到目前为止，由于这些化合物的亲核性极低，因此该反应不适用于芳基甲基酮的α-烷基化。因此，芳基甲基酮的α-烷基化依赖于贵金属催化剂，而且必须使用伯醇。在这项研究中，我们发现一个由Fe（OTf）3组成的系统催化剂和氯苯溶剂足以通过使用苯氢酚作为亲电试剂来促进标题Friedel-Crafts反应。3,4-二氢-9-（2-羟基-4,4-二甲基-6-氧代-1-环己烯-1-基）-3,3-二甲基黄嘌呤-1（2 H）也适用在这种类型的苄基化反应中作为亲电试剂。基于此结果，还开发了水杨醛，二甲酮和芳基甲基酮的三组分反应，这为合成密集取代的4H-色烯衍生物提供了一种有效的方法。
• Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, pharmaceuticals comprising said compounds and the use thereof
  申请人：FRICK Wendelin

  公开号：US20110059910A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to substituted aromatic fluoroglycoside derivatives, and to the physiologically compatible salts and physiologically functional derivatives thereof. The invention also relates to methods of lowering blood sugar and the treatment of type I and type II diabetes.

  这项发明涉及取代芳香族氟糖苷衍生物，以及其生理兼容盐和生理功能衍生物。该发明还涉及降低血糖和治疗I型和II型糖尿病的方法。