4-(diphenylphosphoryl)nonan-2-one | 1219594-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diphenylphosphoryl)nonan-2-one
• 英文别名: 4-(diphenylphosphinyl)nonan-2-one
• CAS: 1219594-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₇O₂P
• 分子量: 342.418
• InChiKey: XWZHOYVXMIOOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 4-(diphenylphosphoryl)nonan-2-one 在 四氢吡咯 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到2-[(2-diphenylphosphoryl)hept-1-yl]-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  新的2-（磷酰基烷基）-和2-（磷酰基烯基）-取代的1,8-和1,6-萘啶的合成和萃取性质

  摘要：

  在碱性催化剂（吡咯烷或KOH）存在下，通过在醇介质中合并合适的氨基烟碱醛和磷酰基酮，通过弗里德纳德反应合成了在侧链中含有磷酰基的新的1,8-和1,6-萘啶。一系列磷酸基取代的1,8-萘啶可有效地从含有镧系元素（III）的中性水溶液中萃取铀（VI）到1,2-二氯乙烷中。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1936-1
• 作为产物：
  描述：

  nona-1,2-dien-4-ol 、 Diphenylphosphine oxide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-(diphenylphosphoryl)nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的2,3-烯丙基苯甲酰化为γ-酮基膦氧化物。

  摘要：

  开发了第一个简便而有效的酸催化的直接方法，将多种未保护的2，3-烯醇与芳基膦氧化物直接偶联，为合成结构多样的γ-酮膦氧化物同时存在C- P /C═O键的形成具有出色的官能团耐受性，并且在无金属和无添加剂的条件下具有完整的原子经济性。机理研究表明，这种转化涉及重排和磷-迈克尔反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00328

文献信息

• Friedländer reaction in the synthesis of 2-(phosphoryl)alkyl-substituted 1,6-naphthyridines
  作者：Pavel S. Lemport、Georgy V. Bodrin、Andrey I. Belyakov、Pavel V. Petrovskii、Anna V. Vologzhanina、Edward E. Nifant’ev

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.11.002

  日期：2009.11

  First 2-(phosphoryl)alkyl-substituted 1,6-naphthyridines have been synthesized by the Friedlander reaction between 4-amino-3-formylpyridine and phosphorus-containing ketones; their structures have been confirmed by 1H, 13C and 31P NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

  通过2-氨基-3-甲酰基吡啶和含磷酮之间的弗里德兰德反应合成了第一个2-（磷酰基）烷基取代的1，6-萘啶；它们的结构已通过1H，13C和31P NMR光谱法以及X射线衍射分析证实。