benzyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 927393-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (3S)-3-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 927393-69-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: APIRFPUAFXNWNX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl methyl[(3S)-3-methylpyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并恶唑-4-甲腈作为新型抗真菌剂具有有效的体内功效的构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1,3-苯并恶唑-4-腈，并对其抗真菌活性，溶解性和代谢稳定性进行了评估。在这些化合物中，4-氰基-N，N，5-三甲基-7-[（（3S）-3-甲基-3-（甲基氨基）吡咯烷-1-基] -6-苯基-1,3-苯并恶唑-2与前导化合物1相比，β-羧酰胺（16b）在体外表现出对念珠菌种类的有效体外活性，更高的水溶性和更高的代谢稳定性。化合物16b对小鼠念珠菌感染模型具有强大的体内功效，并且在大鼠中具有良好的生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.341
• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并恶唑-4-甲腈作为新型抗真菌剂具有有效的体内功效的构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1,3-苯并恶唑-4-腈，并对其抗真菌活性，溶解性和代谢稳定性进行了评估。在这些化合物中，4-氰基-N，N，5-三甲基-7-[（（3S）-3-甲基-3-（甲基氨基）吡咯烷-1-基] -6-苯基-1,3-苯并恶唑-2与前导化合物1相比，β-羧酰胺（16b）在体外表现出对念珠菌种类的有效体外活性，更高的水溶性和更高的代谢稳定性。化合物16b对小鼠念珠菌感染模型具有强大的体内功效，并且在大鼠中具有良好的生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.341

文献信息

• Antifungal bicyclic hetero ring compounds
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US07737166B2

  公开（公告）日：2010-06-15

  A 1,6-β-glucan synthetase inhibitor is provided, having potent growth inhibition and having excellent safety. A compound is provided, capable of expressing in a wide spectral range and specifically or selectively, an antifungal effect based on its functional mechanism of 1,6-β-glucan synthesis inhibition. Also provided is a drug, a salt or hydrate thereof, especially an antifungal that contains the compound. Concretely, provided is a compound of the following formula (I), its salt or hydrate, and a drug or antifungal containing, as the active ingredient, the compound, its salt or hydrate:

  提供了一种1,6-β-葡聚糖合成酶抑制剂，具有强效的生长抑制作用和优异的安全性。提供了一种化合物，能够在广泛的光谱范围内表达，并基于其1,6-β-葡聚糖合成抑制的功能机制，具有特异性或选择性的抗真菌作用。此外，还提供了一种药物、其盐或水合物，特别是含有该化合物的抗真菌药物。具体而言，提供了以下式（I）的化合物、其盐或水合物，以及含有该化合物、其盐或水合物作为活性成分的药物或抗真菌药物：
• Triazolopyridine compounds as PIM kinase inhibitors
  申请人：Blake James F.

  公开号：US08889704B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10具有规范中给出的含义，是在治疗由PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS
  申请人：Blake James F.

  公开号：US20140005213A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Compounds of Formula I: in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10具有规范中给出的含义，是可用于治疗由PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• ANTIFUNGAL BICYCLIC HETERO RING COMPOUNDS
  申请人：Kawakami Katsuhiro

  公开号：US20090143353A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A 1,6-β-glucan synthetase inhibitor is provided, having potent growth inhibition and having excellent safety. A compound is provided, capable of expressing in a wide spectral range and specifically or selectively, an antifungal effect based on its functional mechanism of 1,6-β-glucan synthesis inhibition. Also provided is a drug, especially an antifungal that contains the compound, its salt or their hydrate. Concretely, provided are a compound of the following formula (I), its salt or their hydrate, and a drug or antifungal containing, as the active ingredient, the compound, its salt or their hydrate:

  提供了一种1,6-β-葡聚糖合成酶抑制剂，具有强效的生长抑制作用，且安全性优异。提供了一种化合物，能够在广泛的光谱范围内表达，并基于其1,6-β-葡聚糖合成抑制的功能机制具有特异性或选择性的抗真菌作用。还提供了一种药物，特别是含有该化合物、其盐或其水合物作为活性成分的抗真菌药物。具体而言，提供了以下式（I）的化合物、其盐或其水合物以及含有该化合物、其盐或其水合物作为活性成分的药物或抗真菌药物：