8,8-dimethoxyoct-1-en-3-ol | 424834-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8,8-dimethoxyoct-1-en-3-ol
• 英文别名: 8,8-Dimethoxyoct-1-en-3-ol
• CAS: 424834-98-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: JJIIBHYGVUAWFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethoxyoct-1-en-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Methoxy-7-vinyl-oxepane
  参考文献：
  名称：

  由路易斯酸形成双环醚促进了环氧鎓离子的环化。

  摘要：

  通过铃木偶合，用环化终止剂（乙烯基硅烷或乙烯基硫化物）使带有乙烯基和乙缩醛的氧环延长。用路易斯酸处理诱导环化，以合理的产率提供双环醚。在乙烯基硅烷的情况下，优选烯类机理，而硫烯醇醚进入Prins型反应通道。在一种情况下，将双环化合物打开以得到十元官能化的烯酮24。

  DOI：

  10.1021/ol025570d
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8,8-dimethoxyoct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/烯胺加成级联反应：含氮杂环的合成

  摘要：

  已经开发出一种级联的分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/ 1,2，-烯胺和/或1,4-烯胺加成反应序列，并提供了从容易获得的ω-叠氮基烯烃中获得各种含氮杂环的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200071

文献信息

• Regio- and Stereospecific Formation of Protected Allylic Alcohols via Zirconium-Mediated S_N2‘ Substitution of Allylic Chlorides
  作者：Richard J. Fox、Gojko Lalic、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja075967i

  日期：2007.11.1

  regio- and stereospecific SN2‘ substitution reaction between a zirconium oxo complex and allylic chloride has been achieved. The resulting allylic alcohol or TBS-protected allylic ether products were isolated in good to excellent yields with a wide range of E-allylic chlorides. A mechanism for the SN2‘ allylic substitution consistent with kinetic, stereochemical, and secondary isotope effect studies

  已经实现了锆氧配合物和烯丙基氯之间的新的、高度区域和立体特异性的 SN2' 取代反应。得到的烯丙醇或 TBS 保护的烯丙醚产物与各种 E-烯丙基氯化物以良好至极好的产率分离。提出了与动力学、立体化学和次级同位素效应研究一致的 SN2' 烯丙基取代机制。
• Organocatalyzed Tsuji–Trost reaction: a new method for the closure of five- and six-membered rings
  作者：Bojan Vulovic、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.006

  日期：2009.12

  A combination of organotransition metal catalysis and organocatalysis allows for Tsuji–Trost 5-exo- and 6-exo-cyclizations of aldehydes. This transformation can also be accomplished as a catalytic asymmetric reaction, which affords vinylcyclopentane derivatives with up to 98%ee.

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。
• Organocatalyzed Cyclizations of π-Allylpalladium Complexes:  A New Method for the Construction of Five- and Six-Membered Rings
  作者：Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Bojan Vulovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/ol7023554

  日期：2007.11.1

  Synergic combination of organotransition metal catalysis and organocatalysis allows, for the first time, the Tsuji-Trost cyclization of aldehydes. A catalytic asymmetric variant of the reaction is also possible.

  有机过渡金属催化和有机催化的协同结合，首次使Tsutsu-Trost醛环化成为可能。反应的催化不对称变体也是可能的。
• Intramolecular Azide-Alkene 1,3-Dipolar Cycloaddition/Enamine Addition(s) Cascade Reaction: Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Irene de Miguel、Bernardo Herradón、Enrique Mann

  DOI：10.1002/adsc.201200071

  日期：2012.6.18

  A cascade intramolecular azide‐alkene 1,3‐dipolar cycloaddition/1,2 enamine and/or 1,4 enamine addition reaction sequence has been developed, and provides access to a variety of nitrogen containing heterocycles from readily available ω‐azido alkenes.

  已经开发出一种级联的分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/ 1,2，-烯胺和/或1,4-烯胺加成反应序列，并提供了从容易获得的ω-叠氮基烯烃中获得各种含氮杂环的途径。
• Formation of Bicyclic Ethers from Lewis Acid Promoted Cyclizations of Cyclic Oxonium Ions
  作者：Pradip K. Sasmal、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol025570d

  日期：2002.4.1

  Oxacycles carrying a vinyl group and an acetal were extended with a cyclization terminator (vinyl silane or vinyl sulfide) by Suzuki coupling. Treatment with Lewis acid induced cyclization to provide bicyclic ethers in reasonable yields. In the case of the vinyl silane, an ene-like mechanism is preferred, whereas the thioenol ether enters into a Prins-type reaction channel. In one instance, the bicyclic

  通过铃木偶合，用环化终止剂（乙烯基硅烷或乙烯基硫化物）使带有乙烯基和乙缩醛的氧环延长。用路易斯酸处理诱导环化，以合理的产率提供双环醚。在乙烯基硅烷的情况下，优选烯类机理，而硫烯醇醚进入Prins型反应通道。在一种情况下，将双环化合物打开以得到十元官能化的烯酮24。