3,4-二氯-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 | 24691-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3,4-二氯-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 3,4-dichloro-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 24691-21-2
• 化学式: C₈H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 222.071
• InChiKey: HVPSQDJWEZDWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-1-piperidyl]thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯酰胺DNA旋转酶抑制剂：抗菌活性和功效的优化

  摘要：

  吡咯酰胺是一类针对DNA促旋酶的新型抗菌剂，DNA促旋酶是一种跨细菌物种的必不可少的酶，抑制作用会破坏DNA的合成，进而导致细胞死亡。通过取代分子的吡咯，哌啶和杂环部分来优化生化活性和其他类似药物的特性，可得到具有改善的细胞活性和体内功效的吡咯酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.010
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-chloromethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以60%的产率得到3,4-二氯-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL PIPERIDINE DERIVATIVES
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE

  摘要：

  公式（I）的化合物及其药用盐被描述：公式（I）。还描述了它们的制备方法、含有它们的药物组成物、作为药物的用途以及在治疗细菌感染中的用途。

  公开号：

  WO2006087543A1

文献信息

• Total Synthesis of the Potent and Broad-Spectrum Antibiotics Amycolamicin and Kibdelomycin
  作者：Shaoqiang Yang、Chenglong Chen、Jie Chen、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.1c11477

  日期：2021.12.22

  complex and intriguing structures of the antibiotics amycolamicin and kibdelomycin are herein confirmed through total synthesis. Careful titration of the synthetic products reveals that kibdelomycin is the salt form of amycolamicin. This synthesis employs a highly convergent strategy, which provides a modular approach for further SAR studies of this class of antibiotics.

  本文通过全合成证实了抗生素支链霉素和基德洛霉素的复杂而有趣的结构。对合成产物的仔细滴定表明，kibdelomycin 是 ammycolamicin 的盐形式。该合成采用高度收敛的策略，为进一步研究此类抗生素的 SAR 提供了模块化方法。
• Pyrrol derivatives with antibacterial activity
  申请人：Green Morenike Oluyinka

  公开号：US20060223801A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Compounds of Formula (1) and their pharmaceutically acceptable salts are described: Formula (1) Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文描述了化学式（1）的化合物及其药用可接受的盐：化学式（1）。同时描述了其制备方法、含有它们的药物组合物、作为药物的用途以及在治疗细菌感染方面的应用。
• TRICYCLIC DERIVATIVES OF AZETIDINE AND PYRROLE WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Bist Shanta

  公开号：US20090253671A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文描述了化学式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。还描述了制备它们的过程、含有它们的药物组合物、它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染中的用途。
• Pyrrole Derivatives as Dna Gyrase and Topoisomerase Inhibitors
  申请人：Basarab Gregory Steven

  公开号：US20080269214A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described: Formula (I). Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文介绍了化学式(I)及其药用可接受盐的化合物：化学式(I)。还介绍了它们的制备过程、含有它们的药物组合物、作为药物的用途以及在治疗细菌感染中的应用。
• ANTIBACTERIAL PIPERDINE DERIVATIVES
  申请人：Basarab Gregory

  公开号：US20100179150A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  描述了化学式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。描述了制备它们的过程，含有它们的药物组合物，它们作为药物的用途以及它们在治疗细菌感染中的用途。