1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-3-en-2-ol | 1376767-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1376767-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: AETCGTNFCSNIPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-3-en-2-ol 在 亚磷酸三苯酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体特异性铑催化烯丙基氰甲基化与乙腈等价物：构建无环 β-四元立体腈

  摘要：

  描述了一种高度区域选择性和立体有择的铑催化的叔烯丙基碳酸酯氰甲基化，用于构建无环 β-四元立体腈。该协议代表了使用三有机甲硅烷基稳定的乙腈阴离子进行金属催化烯丙基取代反应的第一个例子，它允许访问使用传统亲核试剂制备具有挑战性的几种羰基衍生物。立体特异性氰甲基化的合成效用进一步通过构建用于 (+)-表烯丙烯和 (+)-α-cuparenone 全合成的中间体来举例说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02316
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 硫酸 、 sodium hydride 、 mercury(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  与气候有关的高效异戊二烯硝酸盐和（1R，5S）-（-）-美登醇硝酸盐的有效合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了几种重要的，与气候相关的硝酸异戊二烯的化学选择性合成，这些合成的硝酸异戊二烯使用硝酸银来介导“卤化物取代硝酸盐”。利用易于获得的起始原料，试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯化学方法合成易于分离的，合成通用的“关键构件”（E）-和（Z）-3-甲基-4-氯丁-2-en-1-使用便宜的“现货”材料已经获得了醇以及（E）-和（Z）-1-（（（2-甲基-4-溴丁-2-烯氧基）甲基）-4-甲氧基苯。利用它们的反应性，我们研究了它们进行“硝酸烯丙基卤代烯丙基卤”取代反应的能力，我们证明了生成（E）-和（Z）-3-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸酯，以及（E） -和（Z）-2-甲基-4-羟基丁-2-烯基硝酸盐（'异戊二烯硝酸盐' ），总产率为66-80％。使用NOESY实验，已经建立了纯化的异戊二烯硝酸盐中的碳-碳双键构型的阐明。进一步举例说明我们的“硝酸盐卤化物”取代化学，我们概述了（1R，2

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.103

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Tertiary Allylic Trichloroacetimidates with Anilines
  作者：Jeffrey S. Arnold、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ja302223p

  日期：2012.5.23

  enantioselective amination of racemic tertiary allylic trichloroacetimidates with a variety of aniline nucleophiles is a direct and efficient route to chiral α,α-disubstituted allylic N-arylamines. We describe the first dynamic kinetic asymmetric transformations of racemic tertiary allylic electrophiles with anilines utilizing a chiral diene-ligated rhodium catalyst. The method allows for the formation of

  外消旋叔烯丙基三氯乙酰亚胺酯与各种苯胺亲核试剂的铑催化区域选择性和对映选择性胺化是制备手性 α,α-二取代烯丙基 N-芳胺的直接有效途径。我们描述了外消旋叔烯丙基亲电试剂与苯胺利用手性二烯连接的铑催化剂的第一次动态动力学不对称转化。该方法允许以中等至良好的产率形成 α,α-二取代的烯丙基 N-芳基胺，并具有良好至极好的区域选择性和对映选择性。