N,N-dimethylspiro[cyclohexane-1,2'-imidazo[4,5-b]pyridine]-5'-amine | 138650-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N-dimethylspiro[cyclohexane-1,2'-imidazo[4,5-b]pyridine]-5'-amine
• CAS: 138650-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄
• 分子量: 230.313
• InChiKey: JFRFBVKBGGKSEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylspiro[cyclohexane-1,2'-imidazo[4,5-b]pyridine]-5'-amine 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-dimethylamino-2,3-diaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  A new route to 6-substituted 2,3-diaminopyridines

  摘要：

  2,3-Diaminopyridine reacts with cyclohexanone to form dihydro-4-azabenzimidazole-2-spirocyclohexane. Reaction of this intermediate with a variety of nucleophiles (e.g., water, phenylmercaptan, ethanol, dimethylamine, and diethylmalonate) in the presence of MnO2 results in addition to the 5-position. Subsequent acidic hydrogenation affords 6-substituted-2,3-diaminopyridines, key synthons for the synthesis of bicyclic heterocycles.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80204-j
• 作为产物：
  描述：

  1′,3′-二氢螺[环己烷-1,2′-[2H]咪唑并[4,5-b]吡啶] 、 二甲胺 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到N,N-dimethylspiro[cyclohexane-1,2'-imidazo[4,5-b]pyridine]-5'-amine
  参考文献：
  名称：

  A new route to 6-substituted 2,3-diaminopyridines

  摘要：

  2,3-Diaminopyridine reacts with cyclohexanone to form dihydro-4-azabenzimidazole-2-spirocyclohexane. Reaction of this intermediate with a variety of nucleophiles (e.g., water, phenylmercaptan, ethanol, dimethylamine, and diethylmalonate) in the presence of MnO2 results in addition to the 5-position. Subsequent acidic hydrogenation affords 6-substituted-2,3-diaminopyridines, key synthons for the synthesis of bicyclic heterocycles.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80204-j