4-氧代-6-氧代-1H-吡嗪-4-鎓-2-羧酸 | 34597-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氧代-6-氧代-1H-吡嗪-4-鎓-2-羧酸
• 英文名称: 1,6-dihydro-6-oxo-2-pyrazinecarboxylic acid 4-oxide
• 英文别名: 6-oxo-4-oxy-1,6-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid；1,2-Dihydro-2-oxo-6-carboxypyrazine 4-Oxide；4-oxido-6-oxo-1H-pyrazin-4-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 34597-54-1
• 化学式: C₅H₄N₂O₄
• 分子量: 156.098
• InChiKey: USYLSUNSEMPJGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-6-氧代-1H-吡嗪-4-鎓-2-羧酸 在 盐酸 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 生成 butyl 1,6-dihydro-6-oxo-2-pyrazinecarboxylate 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。VI。1,6-二氢-6-氧代-2-吡嗪羧酸4-氧化物及其相关衍生物的改进合成方法及其抗球虫活性的测定。

  摘要：

  1, 6-二氢-6-氧-2-吡嗪甲酸4-氧化物（1）通过两种不同的方法合成。第一种是水解6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯4-氧化物，该化合物又是通过与对氯过苯甲酸反应得到的6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯。第二种是用过氧化镍氧化6-羟基甲基-2（1H）-吡嗪酮4-氧化物。化合物1被转化为胺盐、酯和酰胺。同时还制备了6-甲氧基、6-巯基和1-烷基衍生物。制备的化合物在鸡体内针对小球虫（Eimeria tenella）进行了抗球虫活性测试，发现化合物1及其胺盐具有显著活性。化合物1的活性被同时给予等重量的啤酒酸或腺嘌呤所抵消。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.88
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-2(1H)-pyrazinone 4-oxide 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到4-氧代-6-氧代-1H-吡嗪-4-鎓-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。VI。1,6-二氢-6-氧代-2-吡嗪羧酸4-氧化物及其相关衍生物的改进合成方法及其抗球虫活性的测定。

  摘要：

  1, 6-二氢-6-氧-2-吡嗪甲酸4-氧化物（1）通过两种不同的方法合成。第一种是水解6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯4-氧化物，该化合物又是通过与对氯过苯甲酸反应得到的6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯。第二种是用过氧化镍氧化6-羟基甲基-2（1H）-吡嗪酮4-氧化物。化合物1被转化为胺盐、酯和酰胺。同时还制备了6-甲氧基、6-巯基和1-烷基衍生物。制备的化合物在鸡体内针对小球虫（Eimeria tenella）进行了抗球虫活性测试，发现化合物1及其胺盐具有显著活性。化合物1的活性被同时给予等重量的啤酒酸或腺嘌呤所抵消。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.88

文献信息

• IMAI KIN-ICHI; MANO MITSUHIKO; SEO TAKUJI; MATSUNO TOSHIMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 1, 88-97
  作者：IMAI KIN-ICHI、 MANO MITSUHIKO、 SEO TAKUJI、 MATSUNO TOSHIMI

  DOI：——

  日期：——