4-氧代-6-苯基-4H-吡喃-2-甲酸甲酯 | 100374-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-氧代-6-苯基-4H-吡喃-2-甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: 4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester；4-Oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 4-oxo-6-phenylpyran-2-carboxylate
• CAS: 100374-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: HYGVERUJPNRLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-6-苯基-4H-吡喃-2-甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 4-oxo-6-phenyl-4H-pyrane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  705.由δ-不饱和的1：3-二酮酯合成杂环化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003663
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5,6-dibromo-2,4-dioxo-6-phenylhexanoate 在 甲醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 4-氧代-6-苯基-4H-吡喃-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  705.由δ-不饱和的1：3-二酮酯合成杂环化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003663

文献信息

• Substituent effects on the 4π + 2π cycloadditions of 4H-pyran-4-one derivatives
  作者：Mónika Rudas、Imre Fejes、Miklós Nyerges、Áron Szöllõsy、László Tõke、Paul W. Groundwater

  DOI：10.1039/a900827f

  日期：——

  The simple γ-pyranones 4, 5, and 6 undergo 4π + 2π cycloaddition reactions with Danishefsky’s diene 8 and azomethine ylides 12, 16, and 25 to give a range of cycloadducts. The position of the electron-withdrawing group is the decisive factor in these reactions, with the 2-substituted derivatives 5 and 6 being less reactive than the 3-substituted γ-pyranone 4. The esters, 4 and 5, react via addition across the 2,3-CC bond of the pyranone ring, whilst the aldehyde 6 reacts via addition across the CO of the carbaldehyde group.

  简单的δ-吡喃酮 4、5 和 6 与丹尼舍夫斯基二烯 8 和偶氮甲基酰化物 12、16 和 25 发生 4ÏÂ +Â 2Ï 环加成反应，生成一系列环加成物。在这些反应中，取电子基团的位置是决定性因素，2-取代的衍生物 5 和 6 的反应活性低于 3-取代的δ-吡喃酮 4。酯类 4 和 5 通过吡喃酮环的 2,3-CC 键发生加成反应，而醛类 6 则通过甲醛基团的 CO 发生加成反应。