(2S,3S)-2-acetyloxy-3-(benzoylamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester | 161060-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-acetyloxy-3-(benzoylamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: (2S)-O-acetyl-N-benzoyl-(3S)-phenylisoserine methyl ester；methyl (2S,3S)-2-acetyloxy-3-benzamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 161060-39-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: MBIAAINPMVBMPU-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-acetyloxy-3-(benzoylamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到甲基（2S，3S）-N-苄基-3-苯基异丝氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-阴离子作为掩蔽的缩短的合成甲酰胺，适用于甲酰基和羟羰基阴离子：生成，反应性和合成应用

  摘要：

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00143-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-hydroxy-2-(5-oxo-4-propan-2-yl-2H-1,3-oxazol-2-yl)-1-phenylethyl]carbamate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 (2S,3S)-2-acetyloxy-3-(benzoylamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-阴离子作为掩蔽的缩短的合成甲酰胺，适用于甲酰基和羟羰基阴离子：生成，反应性和合成应用

  摘要：

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00143-3

文献信息

• A chemoenzymatic approach to chiral phenylisoserinates using 4-isopropyl-2-oxazolin-5-one as masked umpoled synthon for hydroxycarbonyl anion
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Romeo Romagnoli、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88490-0

  日期：1994.12

  N-benzyol-3-phenylisoserine methyl esters, the predominant anti racemate being resolved by lipase from Pseudomonas fluorescens (P) using vinyl acetate as the acyl donor leading to the corresponding chiral phenylisoserine derivatives.

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-酮的阴离子与外消旋的N-（叔丁氧羰基）-苯基甘氨酸的阴离子之间的醛醇加合物在温和的碱性条件下伴随异构化和开环裂解，生成外消旋的二肽N-Boc-苯基异丝氨酸-缬氨酸酸水解后依次进行酯化反应和N-苯甲酰化反应生成的甲酯，可分离出N-苯甲酚-3-苯基异丝氨酸甲酯的1：4顺式/反非对映异构体混合物，主要的抗外消旋体由荧光假单胞菌的脂肪酶分解（ P）使用乙酸乙烯酯作为酰基供体，得到相应的手性苯基异丝氨酸衍生物。