Methyl 5-Bromo-6,8-dimethoxy-1,2-naphthoquinone-3-acetate | 116513-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: Methyl 5-Bromo-6,8-dimethoxy-1,2-naphthoquinone-3-acetate
• 英文别名: methyl 1,2-dioxo-5-bromo-6,8-dimethoxynaphthalene-3-acetate；Methyl 2-(8-bromo-5,7-dimethoxy-3,4-dioxonaphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 116513-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₆
• 分子量: 369.169
• InChiKey: RLVJTUNXTXWPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-Bromo-6,8-dimethoxy-1,2-naphthoquinone-3-acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Dimethyl 2,3,10,11-Tetrahydro-4,6,7,9-tetramethoxy-2,3,10,11-tetraoxo-1,12-perylenediacetate
  参考文献：
  名称：

  Zhao, Chen; Zhang, Xu-sheng; Zhang, Pang, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 35 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-oxo-3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-(2H)-naphthalene-3-acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methyl 5-Bromo-6,8-dimethoxy-1,2-naphthoquinone-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  A simple high-yielding approach to perylenequinone from the novel one-step double coupling reaction of 1,2-naphtoquinone

  摘要：

  The transformation from 1,2-naphthoquinone to perylenequinone, which usually requires several steps, is stereo-selectively realized via one step in excellent yield by a newly developed, double coupling method. The possible mechanism for this novel reaction and the properties of the resulting perylenequinone are discussed. Moreover, an improved procedure for the preparation of a 5-bromo-1,2-naphthalenediol, a reported coupling precursor to perylenequinone, is also described. These synthetic procedures open convenient ways to perylenequinone structures of significant biological potential.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80577-9

文献信息

• A facile route to perylenequinone
  作者：Chen Chao、Pang Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80060-x

  日期：1988.1
• CHAO, CHEN;ZHANG, PANG, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 2, 225-226
  作者：CHAO, CHEN、ZHANG, PANG

  DOI：——

  日期：——